3-cyano-4,6,6-trimethyltetrahydropyranone | 87252-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-cyano-4,6,6-trimethyltetrahydropyranone
• 英文别名: α-Cyano-β,δ,δ-trimethyl-δ-valerolacton；4,6,6-trimethyl-2-oxooxane-3-carbonitrile
• CAS: 87252-19-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BQUNTYBYEPOFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-cyano-4,6,6-trimethyltetrahydropyranone
  参考文献：
  名称：

  镁-甲醇选择性还原不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  甲醇中的镁是一种有效的试剂，用于选择性还原 α,β-不饱和 γ-和 δ-内酯，以高产率获得这些化合物的饱和衍生物。其他可还原的功能如 -CO2Et 和 -CN 不受影响。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0434-2

文献信息

• AVETISYAN, A. A.;KASPARYAN, B. K.;DZHANDZHAPANYAN, A. N.;DANGYAN, M. T., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 5, 341-343
  作者：AVETISYAN, A. A.、KASPARYAN, B. K.、DZHANDZHAPANYAN, A. N.、DANGYAN, M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Selective reduction of unsaturated γ- and δ-lactones by magnesium-methanol
  作者：M. Bidar、G. Tokmajyan、F. Nasiri

  DOI：10.1007/s10600-013-0434-2

  日期：2013.1

  Magnesium in methanol is an effective reagent for the selective reduction of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones for getting saturated derivatives of these compounds in high to excellent yields. Other reducible functionalities such as -CO2Et and -CN remain unaffected.

  甲醇中的镁是一种有效的试剂，用于选择性还原 α,β-不饱和 γ-和 δ-内酯，以高产率获得这些化合物的饱和衍生物。其他可还原的功能如 -CO2Et 和 -CN 不受影响。