3-hydroxyolivacine | 2122-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyolivacine
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2,6-dihydropyrido[4,3-b]carbazol-3-one
• CAS: 2122-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: QAXIZWRQXBSCPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyolivacine 在 四(三苯基膦)钯 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与2,4,6-三甲氧基吡啶的Friedel-Crafts反应合成3-Methoxyolivacine和Olivacine

  摘要：

  1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐 (1) 在氯化钛 (IV) 存在下与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸酸 (2) 作为唯一高产率的产物，可转化为橄榄辛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831317
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-3-methoxyolivacine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-hydroxyolivacine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与2,4,6-三甲氧基吡啶的Friedel-Crafts反应合成3-Methoxyolivacine和Olivacine

  摘要：

  1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐 (1) 在氯化钛 (IV) 存在下与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸酸 (2) 作为唯一高产率的产物，可转化为橄榄辛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831317

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxyolivacine and Olivacine by Friedel-Crafts Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with 2,4,6-Trimethoxypyridine
  作者：Yasuyoshi Miki、Yasuhiko Tsuzaki、Hajime Hibino、Yoshiyuki Aoki

  DOI：10.1055/s-2004-831317

  日期：——

  1-Benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride (1) was reacted with 2,4,6-trimethoxypyridine in the presence of titanium(IV) chloride to give 3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid (2) as the sole product in high yield, which could be converted to olivacine.

  1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐 (1) 在氯化钛 (IV) 存在下与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸酸 (2) 作为唯一高产率的产物，可转化为橄榄辛。