(+)-gluatambuin | 484-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-gluatambuin
• 英文别名: (+)-Guatambuin；(1S)-1,2,5-trimethyl-1,3,4,6-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 484-50-4；2744-45-8；11046-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: BZHXRFNKJQZSGN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  232-234 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-gluatambuin 在 selenium 作用下， 生成 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  关于生物碱的组成olivacin，guatambuin和u-生物碱D. Asperdosperma生物碱，第5部分

  摘要：

  的基本结构白坚木属生物碱olivacin，guatambuin（U-生物碱C）和u-生物碱d被澄清。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420643
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-6-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(+)-gluatambuin
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的 6π-电环化简明全合成吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱

  摘要：

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600246

文献信息

• The structure of olivacine and u-alkaloid C (Guatambuine)
  作者：Miguel A. Ondetti、Venancio Deulofeu

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80020-3

  日期：1961.1

  From A. australe the following alkaloids were isolated: from the aereal bark olivacine and (±) guatambine; from the heartwood, olivacine and a base m.p. 186–188° present in very small amounts; from root bark, olivacine, (+) guatambuine (u-alkaloid C), (-) guatambuine and uleine; from root heartwood, olivacine. (±) Guatambuine is N-methyl-tetrahydro-olivacine. The products of the Hofmann degradation

  从A. atratrale中分离出以下生物碱：从大叶树皮中的寡糖和（±）瓜丹滨；来自心材，橄榄石和mp 186–188°的基本成分，数量很少；来自根皮，寡糖，（+）guatambuine（u-生物碱C），（-）guatambuine和uleine; 从根心材中提取出来。（±）Guatambuine是N-甲基-四氢-olivacine。最后一个碱基的霍夫曼降解产物与从uleine中获得的产物相同，该结果将两个碱基关联起来，并确定地建立了（±）guatambuine（III）和olivacine（I）的结构。