2-{2-(3-allyloxycarbonyl-1-benzoyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl}-1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole | 1609200-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-(3-allyloxycarbonyl-1-benzoyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl}-1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-(1-benzoyl-2-oxo-3-prop-2-enoxycarbonylpiperidin-3-yl)ethyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[2-(1-benzoyl-2-oxo-3-prop-2-enoxycarbonylpiperidin-3-yl)ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1609200-10-3
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 530.621
• InChiKey: PVDSYURIXQHSMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-(3-allyloxycarbonyl-1-benzoyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl}-1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{2-(3-allyloxycarbonyl-1-benzoyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl}-1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e

文献信息

• Total synthesis of (+)-kopsihainanine A
  作者：Masaya Mizutani、Shigeo Yasuda、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c4cc01843e

  日期：——

  Total synthesis of (+)-kopsihainanine A was accomplished on the basis of (i) Stoltz's enantioselective decarboxylative asymmetric allylation and (ii) the proposed biogenetic pathway from the related alkaloid, kopsihainanine B. In addition, HPLC analysis of the synthetic (+)-kopsihainanine A confirmed its ee to be 99% with [α] = 25.35.

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。