4-Acetyl-1-indol-1-ylhexane-1,5-dione | 1018986-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetyl-1-indol-1-ylhexane-1,5-dione
• CAS: 1018986-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CYCYEGLUAZPSGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-1-indol-1-ylhexane-1,5-dione 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝催化的分子内反应序列对四氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-骨架的精确构建

  摘要：

  AbstractAn aluminum triflate‐catalyzed intramolecular reaction sequence involving protonation and Mannich‐like nucleophilic addition of indoles toward the concise construction of the tetrahydropyrido[1,2‐a]indol‐6‐one skeleton is reported. This new reaction pattern employs a carbon atom as nucleophile to form a CC bond which bears one or even two quaternary carbons and leads to the dearomatization of indoles with high atom economy.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400391
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-Acetyl-1-indol-1-ylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-美沙芬的全合成。

  摘要：

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。

  DOI：

  10.1021/ol800259s

文献信息

• An Aluminum Triflate-Catalyzed Intramolecular Reaction Sequence Toward Concise Construction of the Tetrahydropyrido[1,2-<i>a</i>]indol-6-one Skeleton
  作者：Jun-Jiao Wang、An-Xi Zhou、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201400391

  日期：2014.11.3

  AbstractAn aluminum triflate‐catalyzed intramolecular reaction sequence involving protonation and Mannich‐like nucleophilic addition of indoles toward the concise construction of the tetrahydropyrido[1,2‐a]indol‐6‐one skeleton is reported. This new reaction pattern employs a carbon atom as nucleophile to form a CC bond which bears one or even two quaternary carbons and leads to the dearomatization of indoles with high atom economy.magnified image
• Total Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Jakob Magolan、Cheryl A. Carson、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol800259s

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid mersicarpine is reported. Key steps include a beta-dicarbonyl radical cyclization, as well as an oxidation of the benzopyrrole moiety to establish the masked 1,2-dicarbonyl functionality. An X-ray crystal structure and discussion of the 1H NMR behavior of the natural product are also presented.

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。