2-(4-Chlorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one | 298201-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one
• CAS: 298201-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O
• 分子量: 295.728
• InChiKey: AXFIIVHPUHXMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one 在 五氯化磷 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-2H-pyrazolo[3,4-c]quinolin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一组新的2-芳基吡唑并[3,4-c]喹啉衍生物作为腺苷受体拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  在最近的一篇论文中（Colotta等人，J。Med。Chem。2000，43，1158-1164），我们报道了两组2-芳基-1,2,4-三唑并[4,3,3,4,3,3,4,3,3,4,3,3,3,3,3,3,3,4,3,4,3,3,4,3]的合成和腺苷受体结合活性。 3-a]喹喔啉（A和B），其中一些是有效的和选择性的A（1）或A（3）拮抗剂。在本文中，报道了一组2-芳基吡唑并[3,4-c]喹啉-4-酮1-10、4-胺11-18和4-氨基取代的衍生物19-35的合成。在牛A（1）和A（2A）以及人类克隆的A（3）腺苷受体上的结合活性表明（i）附加的2-苯环上的取代基可用于调节A（1）和A（3） ）亲和力；（ii）4-氨基对于A（1）和A（2A）的结合活性必不可少，并且（iii）4位的核或核外C = O质子受体产生有效且有选择性的A（3）拮抗剂。这些结果与先前报道的系列A和B的结果一致，表明

  DOI：

  10.1021/jm000936i
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 在 Ni (Raney) 氢气 、 亚膦酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo[3,4-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heckendorn, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 921 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel potent and highly selective human A3 adenosine receptor antagonists belonging to the 4-amido-2-arylpyrazolo[3,4-c]quinoline series: Molecular docking analysis and pharmacological studies
  作者：Vittoria Colotta、Francesca Capelli、Ombretta Lenzi、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Daniela Poli、Fabrizio Vincenzi、Katia Varani、Pier Andrea Borea、Diego Dal Ben、Rosaria Volpini、Gloria Cristalli、Guido Filacchioni

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.018

  日期：2009.1

  The study of novel 2-arylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4-(hetero)arylamides, designed as human (h) A(3) adenosine receptor antagonists, is reported. The new derivatives are endowed with nanomolar hA(3) receptor affinity and high selectivity versus hA(1), hA(2A) and hA(2B) receptors. Among the (hetero) aroyl residues introduced on the 4-amino group, the 2-furyl and 4-pyridyl rings turned out to be the most beneficial for hA(3) affinity (K-i = 3.4 and 5.0 nM, respectively). An intensive molecular docking study to a rhodopsin-based homology model of the hA(3) receptor was carried out to obtain a 'structure-based pharmacophore model' that proved to be helpful for the interpretation of the observed affinities of the new hA(3) pyrazoloquino-line antagonists. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heckendorn, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 921 - 944
  作者：Heckendorn, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of a New Set of 2-Arylpyrazolo[3,4-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Letizia Trincavelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm000936i

  日期：2000.8.1

  In a recent paper (Colotta et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 1158-1164) we reported the synthesis and adenosine receptor binding activity of two sets of 2-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines (A and B) some of which were potent and selective A(1) or A(3) antagonists. In this paper the synthesis of a set of 2-arylpyrazolo[3,4-c]quinolin-4-ones 1-10, 4-amines 11-18, and 4-amino-substituted derivatives

  在最近的一篇论文中（Colotta等人，J。Med。Chem。2000，43，1158-1164），我们报道了两组2-芳基-1,2,4-三唑并[4,3,3,4,3,3,4,3,3,4,3,3,3,3,3,3,3,4,3,4,3,3,4,3]的合成和腺苷受体结合活性。 3-a]喹喔啉（A和B），其中一些是有效的和选择性的A（1）或A（3）拮抗剂。在本文中，报道了一组2-芳基吡唑并[3,4-c]喹啉-4-酮1-10、4-胺11-18和4-氨基取代的衍生物19-35的合成。在牛A（1）和A（2A）以及人类克隆的A（3）腺苷受体上的结合活性表明（i）附加的2-苯环上的取代基可用于调节A（1）和A（3） ）亲和力；（ii）4-氨基对于A（1）和A（2A）的结合活性必不可少，并且（iii）4位的核或核外C = O质子受体产生有效且有选择性的A（3）拮抗剂。这些结果与先前报道的系列A和B的结果一致，表明