2-butyl-9-fluoro-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline | 1400687-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-9-fluoro-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-Butyl-9-fluoro-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 1400687-64-0
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂
• 分子量: 318.394
• InChiKey: CJVXMPZPEQGOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 N'-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-butyl-9-fluoro-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  原位形成的N-亚氨基异喹啉鎓叶立德与溴炔烃通过CH键活化的金属共催化串联烷基化环化反应

  摘要：

  描述了三氟甲磺酸银和碘化铜（I）共同催化原位形成的N-亚氨基异喹啉鎓碘化物与溴炔烃的直接炔基化和环化反应。在一个反应​​釜中，通过C–H活化和随后的串联反应的组合，该反应得以有效进行，从而在温和的反应条件下以高收率产生了多种H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo3013429

文献信息

• Metal Cocatalyzed Tandem Alkynylative Cyclization Reaction of in Situ Formed<i>N</i>-Iminoisoquinolinium Ylides with Bromoalkynes via C–H Bond Activation
  作者：Ping Huang、Qin Yang、Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Jingshi Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/jo3013429

  日期：2012.9.21

  Silver triflate and copper(I) iodide cocatalyzed direct alkynylation and cyclization reaction of in situ formed N-iminoisoquinolinium ylides with bromoalkynes is described. The reaction proceeds efficiently through a combination of C–H activation and subsequent tandem reaction in one pot, leading to diverse H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields under mild reaction conditions.

  描述了三氟甲磺酸银和碘化铜（I）共同催化原位形成的N-亚氨基异喹啉鎓碘化物与溴炔烃的直接炔基化和环化反应。在一个反应​​釜中，通过C–H活化和随后的串联反应的组合，该反应得以有效进行，从而在温和的反应条件下以高收率产生了多种H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。