2-甲基-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮 | 3617-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮
• 英文名称: 4,5-Dihydro-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-oxo-1-methyl-3-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine；2-methyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；2-Methyl-6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)pyridazinon；2-methyl-6-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dihydro-2-methyl-6-phenyl-；2-methyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 3617-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: MDLZPFORIWHDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, G. R.;FOUBISTER, A. J.;WRIGHT, B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 20, 1373-1374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₁BrN₂O 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-甲基-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧级联脱氢-脱卤反应

  摘要：

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300026

文献信息

• FORMULATIONS CONTAINING PYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20090325973A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention relates to chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides selected pyridazine compounds of the formula I are independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, amino, imino, azido, thiol, thioalkyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, sulfate, sulfenyl, sulfinyl, sulfonyl, sulfonate, sulfoxide, silyl, silyloxy, silylalkyl, silylthio, ═O, ═S, phosphonate, ureido, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide; and X is optionally substituted pyrimidinyl or pyridazinyl, an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, or derivative thereof. The invention additional relates to compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions for modulation of cellular pathways, for treatment or prevention of inflammatory diseases, for research, drug screening, and therapeutic applications.

  该发明涉及化合物、组合物的化学成分以及制备和使用这些化合物的方法。具体而言，该发明提供了符合以下式I的选择性吡啶并化合物： 其中独立地，R1和R2分别是氢、羟基、烷基、烯基、炔基、烷基烯基、烷基炔基、烷基烷基、烯基烷基、烷氧基、烯氧基、环烷基、环烯基、环炔基、环烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基、芳酰基、杂环芳基、杂环、酰基、酰氧基、氨基、亚胺基、叠氮基、硫醇基、硫烷基、硫烷氧基、硫芳基、硝基、氰基、卤素基、硫酸基、硫醚基、亚硫醚基、磺酰基、磺酸盐基、亚砜基、硫代氧基、硅基、硅氧基、硅基烷基、硅基硫基、 ═O、 ═S、膦酸盐基、脲基、羧基、酰基、氨基甲酰基或羧酰胺基；X是可选地取代的嘧啶基或吡啶基，其异构体、药学上可接受的盐或衍生物。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物和组合物调节细胞通路、治疗或预防炎症性疾病、研究、药物筛选和治疗应用的方法。
• A SIMPLE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF 4-MERCAPTO-6-PHENYLPYRIDAZIN-3(2H)-ONES
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.161

  日期：2007.1

  multiple sclerosis, hypertension, Alzheimer disease, and as inhibitors of the production and transduction of cytokines. 3(2H)-Pyridazinone derivatives, have been also recently referred" as drugs for inhibiting vascular intimal hyperplasia. Norflurazon, belongs to this core heterocycle with herbicidal activity inhibiting the biosynthesis of long-chain carotenoids, effecting on protein composition and chlorophyll

  在温和条件下，通过 6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮与过量亚硫酰氯反应，简单有效地合成新型 4-巯基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮，被描述。3(2H)-哒嗪酮核在药物和农药中无处不在。三种已上市的选择性 COX-2 抑制剂 Celebrex（塞来昔布）、Viox（罗非昔布）和 Bextra（伐地昔布）可有效治疗疼痛、炎症和发烧，并提高胃肠道安全性。所有这三种药物都有一个相似的结构基序：一个被苯基取代的核心杂环和一个相邻原子上的 4-（磺酰基）苯环。该结构基序采用 3(2H)-哒嗪酮作为核心杂环进行研究，本报告的一些活性区域异构体正在临床研究中。相同的核心存在于许多用作磷酸二酯酶抑制剂以治疗不同疾病的药物中，这些疾病包括多发性硬化症、高血压、阿尔茨海默病，以及作为细胞因子产生和转导的抑制剂。3(2H)-哒嗪酮衍生物，最近也被称为“抑制血管内膜增生的药物”。诺氟草酮属于这种核心杂环，
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of C-C to C=C Bonds in the Synthesis of Pyridazinones
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300640

  日期：2013.9

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyridazin-3(2H)-ones through copper-catalyzed dehydrogenation of a single C–C bond of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones to a C=C bond with oxygen as the terminal oxidant is described. Functional groups including hydroxy, carboxylic, bromo, chloro, cyano, nitro and alkoxy were all tolerated under the reaction conditions. Moreover, this methodology

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。
• Selective reduction of pyridazin-3-ones and ring contraction to pyrrolidin-2-ones and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：George R. Brown、Alan J. Foubister、Brian Wright

  DOI：10.1039/c39840001373

  日期：——

  Reduction of pyridazin-3-ones (1a—d) with zinc dust in acetic acid affords selectively 4,5-dihydropyridazin-3-ones (2a—d), but N(2)-substituted (1) react further with excess of zinc to give equal amounts of pyrrolidin-2-ones (3) and 3-pyrrolin-2-ones (4).

  在乙酸中用锌粉还原哒嗪-3-酮（1a-d），可以选择性地得到4,5-二氢哒嗪-3-酮（2a-d），但N（2）-取代的（1）与过量的N进一步反应。锌，得到等量的吡咯烷-2-酮（3）和3-吡咯啉-2-酮（4）。
• COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING PYRIDAZINE COMPOUNDS AND CHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20090197885A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to compositions, conjugates and methods comprising pyridazine compounds and cholinesterase inhibitors for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及包含吡啶嗪类化合物和胆碱酯酶抑制剂的组合物、共轭物和方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路）、治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病）、研究、药物筛选和治疗应用。