2-甲基-6-苯基-4-嘧啶甲醛 | 80109-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基-4-嘧啶甲醛
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylpyrimidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-4-pyrimidinecarbaldehyde
• CAS: 80109-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: MGEYLMKZFXWDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基-4-嘧啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(2-甲基-6-苯基嘧啶-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yamanaka, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2485 - 2490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-6-苯基嘧啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-甲基-6-苯基-4-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXV. Reaction of pyrimidinyl aldehydes and ketones with wittig reagents.

  摘要：

  2-和4-吡啶羧醛与如乙氧基碳酰基-(1)和苯甲酰-(三苯基膦)甲烷化物(2)等试剂的反应生成了带有α, β-不饱和羰基的吡啶。试剂(1, 2)与2-和4-乙酰吡啶反应，得到了类似的产物，正如预期的那样。虽然已知氯代甲基吡啶能生成Wittig试剂，但4-(1-氯乙基)吡啶与三苯基膦没有反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.610

文献信息

• SAKAMOTO, TAKAO;SAKASAI, TAKEJI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 9, 2485-2490
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、SAKASAI, TAKEJI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO, TAKAO;TANJI, KEN-ICHI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 610-614
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、TANJI, KEN-ICHI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO, TAKAO;YOSHIZAWA, HIROSHI;KANEDA, SOHICHI;YAMANAKA, HIROSHI, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 560
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、YOSHIZAWA, HIROSHI、KANEDA, SOHICHI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yamanaka, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2485 - 2490
  作者：Sakamoto, Takao、Sakasai, Takeji、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Studies on pyrimidine derivatives. XXV. Reaction of pyrimidinyl aldehydes and ketones with wittig reagents.
  作者：TAKAO SAKAMOTO、KENICHI TANJI、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.610

  日期：——

  The reaction of 2-and 4-pyrimidinecarbaldehydes with reagents such as ethoxycarbonyl-(1) and benzoyl-(triphenylphosphino) methanide (2) gave pyrimidines with an α, β-unsaturated carbonyl group. The reagents (1, 2) reacted with 2- and 4-acetylpyrimidines to give similar products, as expected. 4-(1-Chloroethyl) pyrimidines did not react with triphenylphosphine, though chloro-methylpyrimidines are know to give Wittig reagents.

  2-和4-吡啶羧醛与如乙氧基碳酰基-(1)和苯甲酰-(三苯基膦)甲烷化物(2)等试剂的反应生成了带有α, β-不饱和羰基的吡啶。试剂(1, 2)与2-和4-乙酰吡啶反应，得到了类似的产物，正如预期的那样。虽然已知氯代甲基吡啶能生成Wittig试剂，但4-(1-氯乙基)吡啶与三苯基膦没有反应。