2-甲基-6-苯基-4(1h)-吡啶酮 | 7500-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基-4(1h)-吡啶酮
• 英文名称: 2-Methyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridin-4-on
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-4(1H)-pyridinone；2-methyl-6-phenyl-4-pyridone；2-methyl-6-phenyl-1H-pyridin-4-one；2-methyl-6-phenyl-1H-pyridin-4-one；2-Methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-4-oxopyridin；2-Methyl-6-phenyl-1H-pyridon-(4)
• CAS: 7500-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: ZEXVWTQBKCZIDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基-4(1h)-吡啶酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 selenium(IV) oxide 、 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-6-phenylpyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-PYRIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z如申请中所定义，它们的制备以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关的状况的应用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓。

  公开号：

  WO2009125366A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基氨基-3-戊烯-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-甲基-6-苯基-4(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dianions of acyclic .beta.-enamino ketones with electrophiles. 3. Nitriles: synthesis of pyridine and pyrimidine derivatives

  摘要：

  A new method for the construction of pyridine and pyrimidine derivatives is described, based on the electrophilic attack of nitriles to dianions of beta-(monoalkylamino)-alpha,beta-unsaturated ketones and the subsequent cyclization of the addition product. The reaction proceeds in good to high yields with both alpha'- and gamma-dianions which are regioselectively generated. The reaction of gamma-dianions with nitriles is strongly influenced by temperature. The gamma-addition products cyclize to 4-aminopyridines when the reaction is run below -50-degrees-C. From reactions performed over 0-degrees-C pyrimidines arising from addition of 2 mol of nitriles are isolated. Owing to the polar conditions employed, a side metalation reaction is observed with aliphatic nitriles. On the other hand, the alpha'-addition products can be isolated in neutral conditions but they cyclize to 4-pyridinones in strong acidic media.

  DOI：

  10.1021/jo00048a043

文献信息

• SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20110046089A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R a , R b , n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I化合物的制备及其用途，式中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z的定义如申请中所述，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关状况的用途，包括人类和其他哺乳动物中的血栓症。
• A New and Flexible Synthesis of 4-Hydroxypyridines: Rapid Access to Caerulomycins A, E and Functionalized Terpyridines
  作者：Jyotirmayee Dash、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.200900939

  日期：2009.7.13

  ammonia, and carboxylic acids are the precursors for the efficient synthesis of 4‐hydroxypyridines and the corresponding nonaflate derivatives. This provides simple and practical access to a variety of highly substituted pyridine derivatives, including antibiotic natural products such as caerulomycins A, E and functionalized terpyridines (see scheme).

  简单但未知：1，3-二酮，氨和羧酸是有效合成4-羟基吡啶和相应的壬酸酯衍生物的前体。这为获得各种高度取代的吡啶衍生物（包括抗生素天然产物，如铜霉素A，E和功能化的吡啶）提供了简单而实用的途径（请参阅方案）。
• Polycarbonylmethyl-Derivate: Reaktionen von 2-(3-Methyl-5-isoxazolyl)-1-phenylethanon
  作者：Fritz Eiden、Gertrud Patzelt

  DOI：10.1002/ardp.19863190310

  日期：——

  Die aus der Titelverbindung 11 darstellbaren α‐Acyl‐ bzw. α‐Aminomethylen‐isoxazol‐Derivate 22a bzw. 27a lassen sich zu den heterocyclisch substituierten Isoxazolen 23, 25 und 28 umsetzen. Hydrogenolyse der Isoxazol‐Derivate 11,15 und 23 führt zu den 1,3,5‐Tricarbonyl‐Derivaten 12, 17 bzw. 18 sowie 24.

  可由标题化合物 11 制备的 α-酰基或 α-氨基亚甲基-异恶唑衍生物 22a 和 27a 可转化为杂环取代的异恶唑 23、25 和 28。异恶唑衍生物 11、15 和 23 的氢解产生 1,3,5-三羰基衍生物 12、17 和 18 以及 24。
• 2-AMINOCARBONYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20100035895A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to 2-aminocarbonyl-pyridine derivatives of Formula (I) and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis.

  本发明涉及公式（I）的2-氨基羰基吡啶衍生物及其在治疗和/或预防与血小板聚集相关的周围血管、内脏、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或病况中作为P2Y12受体拮抗剂的用途，包括血栓形成。
• ETHER DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES
  申请人：Marfat Anthony

  公开号：US20070161681A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds useful as inhibitors of PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification.

  以下化合物可用作PDE4的抑制剂，用于治疗由嗜酸性粒细胞的活化和脱颗粒调控的疾病，特别是哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺疾病，其化学式如下：其中取代基如规范中所定义。