9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one | 71672-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 9-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-one；9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one；9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-on；9-Methyl-2.3.4.9-tetrahydro-1H-pyrido<3.4-b>indol-1-on；1H-Pyrido[3,4-b]indol-1-one, 2,3,4,9-tetrahydro-9-methyl-；9-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 71672-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KRLMNDBEOGNHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593
• 作为产物：
  描述：

  tryptamine-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 丙酮 、 甘油 、 间苯二酚 作用下， 生成 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones from<i>N</i>-Boc-(β-Arylethyl)carbamates via Isocyanate Intermediates
  作者：Jinkyung In、Soonho Hwang、Changhun Kim、Jae Hong Seo、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201408

  日期：2013.2

  reaction conditions for the regioselective synthesis of isoquinolin-1-ones and related fused-ring heterocycles from N-Boc-protected (β-arylethyl)carbamates are described. The reactions involved the use of Tf2O and 2-chloropyridine and isocyanates are likely to be key intermediates. The method was extended to substrates bearing less nucleophilic aryl moieties by using Lewis acid additives, such as BF3·Et2O

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。
• Reaction of arylhydrazines with α-formylbutyrolactam derivatives
  作者：G. P. Tokmakov、T. G. Zemyanova、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00505848

  日期：1984.1
• Cegla; Boksa; Chojnacka-Wojcik, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 12, p. 932 - 936
  作者：Cegla、Boksa、Chojnacka-Wojcik、Misztal

  DOI：——

  日期：——
• Boksa; Misztal; Chojnacka-Wojcik, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 254 - 257
  作者：Boksa、Misztal、Chojnacka-Wojcik、Gastol-Lewinska、Grodecka、Mokrosz

  DOI：——

  日期：——