4-chloro-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 52868-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 52868-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: UMOVJIIBLNVUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到4-chloro-1-phenylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1-苯基丁-3-烯-1,2-二酮的合成及其尝试的自由基聚合

  摘要：

  由4-氯丁酰氯以5个步骤以29％的总产率合成了带有1，2-二酮部分的单体1-苯基丁-3-烯-1，2-二酮，苯基乙烯基酮的类似物。用4-氯丁酰氯将苯酰化后，分三步将所得的α-亚甲基氧化为1,2-二酮：连续溴化，用氢氧化锂取代以及用重铬酸钾氧化α-羟基酮。最后一步是对4-氯-1-苯基-丁烷-1,2-二酮进行脱氯化氢。使用AIBN作为引发剂尝试将该单体与苯乙烯进行共聚失败。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0023-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-phenylbutan-1-one 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-chloro-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯基丁-3-烯-1,2-二酮的合成及其尝试的自由基聚合

  摘要：

  由4-氯丁酰氯以5个步骤以29％的总产率合成了带有1，2-二酮部分的单体1-苯基丁-3-烯-1，2-二酮，苯基乙烯基酮的类似物。用4-氯丁酰氯将苯酰化后，分三步将所得的α-亚甲基氧化为1,2-二酮：连续溴化，用氢氧化锂取代以及用重铬酸钾氧化α-羟基酮。最后一步是对4-氯-1-苯基-丁烷-1,2-二酮进行脱氯化氢。使用AIBN作为引发剂尝试将该单体与苯乙烯进行共聚失败。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0023-9

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• DBU-Promoted Dynamic Kinetic Resolution in Rh-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 5-Alkyl Cyclic Sulfamidate Imines: Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,2-Amino Alcohols
  作者：Hyeong Rae Kim、Raghavendra Achary、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01892

  日期：2018.10.5

  Dynamic kinetic resolution (DKR)-driven asymmetric transfer hydrogenation of 5-alkyl cyclic sulfamidate imine produces the corresponding sulfamidate with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity by employing a HCO2H/DBU mixture as the hydrogen source in the presence of the Noyori-type chiral Rh-catalyst at room temperature for 1 h. In this process, DKR was induced by DBU-promoted rapid

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。
• [EN] METHOD FOR TREATING NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT DE DOULEURS NEVROPATHIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999009979A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) The present invention provides a method for treating neuropathic pain comprising administering an analgesic dosage of a compound of formula (I) to an animal in need of such treatment certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.(FR) La présente invention concerne un procédé permettant de traiter les douleurs névropathiques. Ce procédé consiste à administrer à un animal devant être ainsi traité une dose analgésique d'un composé selon la formule (I) comprenant certains phényl oxazoles ou phényl thiazoles.

  本发明提供了一种治疗神经病痛的方法，包括向需要此类治疗的动物施用公式（I）化合物的镇痛剂剂量，其中该化合物包括某些苯基噁唑或苯基噻唑。
• Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Heyns Rearrangement
  作者：Jin Cao、Yu‐Xuan Su、Xin‐Yu Zhang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202212976

  日期：2023.1.2

  The first method for highly enantioselective Brønsted acid catalyzed Heyns rearrangement reactions, featuring low catalyst loadings, high yields, high enantioselectivities, good functional-group tolerance, and broad substrate scope has been developed. The method is efficient, delivering various chiral amines, including some biologically active molecules.

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。
• I₂- or NBS-Catalyzed Highly Efficient α-Hydroxylation of Ketones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Song Song、Xinyao Li、Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5037387

  日期：2015.2.20

  An efficient method for the direct preparation of high synthetic valuable a-hydroxycarbonyls is described. The simple and readily available I-2 or NBS was used as catalyst. DMSO acts as the oxidant, oxygen source, and solvent. A diverse range of tertiary Csp(3)-H bonds as well as more challenging secondary Csp(3)-H bonds could be hydroxylated in this transformation. The reaction is mild, less toxic and easy to perform.

表征谱图