dodec-7-yn-6-one | 28884-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodec-7-yn-6-one
• 英文别名: 7-Dodecyn-6-one
• CAS: 28884-88-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: FDVRWEJPVWVEDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-7-yn-6-one 在 四甲基亚砜 、 乙醇 、 二甲基二乙酰氧基硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 cesium adamantane-1-carboxylate 、 C₄₄H₃₄Cl₄F₁₂Ir₂ 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-Catalyzed Carbocarbation of Alkynes through Undirected Double C–H Bond Activation of Anisoles

  摘要：

  A novel, electron-deficient cyclopentadienyl iridium(III) catalyst enables sequential cleavage of arene C(sp(2))-H and methoxy C(sp(3))-H bonds of anisoles, generating reactive metalacycles that insert difluoroalkynes to afford chromenes under mild reaction conditions. This transformation is an arylalkylation of an alkyne-a carbocarbation-via a nonchelate-assisted cleavage of two C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02716
• 作为产物：
  描述：

  5-dodecyn-7-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dodec-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔基酮和炔基酯对α，ω-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.038

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Preparation and reactions of 1,1-zinc, boron and 1,1-copper, boron alkenyl bimetallics
  作者：Jack R. Waas、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80007-7

  日期：1992.6

  Pinacol α-iodoalkenylboronates 8, readily prepared by the hydroboration of 1-iodoalkynes, were converted to 1,1-bimetallics of boron and zinc or copper which react with a wide range of electrophiles affording polyfunctional boronic esters. After H2O2 oxidation (30% H2O2, sat.aq. NaOAc), polyfunctional ketones were produced in good to excellent yields.

  通过1-碘炔烃的硼氢化反应容易制得的频哪醇α-碘烯基硼酸酯8被转化为硼和锌或铜的1，1-双金属化合物，它们与各种各样的亲电试剂反应，得到多官能的硼酸酯。在H 2 O 2氧化（30％H 2 O 2，饱和NaOAc水溶液）之后，以良好或优异的产率制备了多官能酮。
• Isomerizable (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes employing TMSCl–NCS in chlorinative cyclization for the direct synthesis of 4-chloroisoxazoles
  作者：Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c6ra09396e

  日期：——

  synthesized in moderate to excellent yields from (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes via chlorinative cyclization. The synthesis employs the combination of N-chlorosuccinimide (NCS) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) in nitromethane solvent where chlorine (Cl2) and hydrochloric acid (HCl) are generated in situ. In addition, the current protocol is applicable to the synthesis of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles when

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。