methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 956111-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 956111-91-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₉
• 分子量: 595.609
• InChiKey: UBMGCMJLXONHMM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有三个侧链的大环六恶唑的合成及其端粒G-四链体稳定能力。

  摘要：

  G-四链体（G4s）是在富含鸟嘌呤的DNA区域中形成的结构，涉及多种重要的生物学功能，因此需要“序列依赖性”选择性G4稳定剂作为研究和调节这些功能的工具职能。在这里，我们描述了带有三个侧链的一系列新的大环六恶唑型G4配体（6OTD）的合成。这些配体之一5b由于其哌嗪烷基烷基侧链与端粒G4的凹槽相互作用，因此优先于端粒G4稳定c-kit和K-ras的G4形成DNA序列。

  DOI：

  10.3390/molecules24020263
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了公式(I)中的化合物，其中A、B、R1、F、G、n、n'和虚线具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有抗增殖剂的活性。

  公开号：

  WO2009018549A1

文献信息

• Macrocyclic hexaoxazoles: Influence of aminoalkyl substituents on RNA and DNA G-quadruplex stabilization and cytotoxicity
  作者：Mavurapu Satyanarayana、Young-Ah Kim、Suzanne G. Rzuczek、Daniel S. Pilch、Angela A. Liu、Leroy F. Liu、Joseph E. Rice、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.086

  日期：2010.5

  A series of 24-membered macrocyclic hexaoxazoles containing one or two aminoalkyl substituents was synthesized and evaluated for cytotoxicity and for their ability to selectively stabilize G-quadruplex DNA and RNA. The most cytotoxic analog 4a, with IC50 values of 25 and 130 nM using KB3-1 and RPMI 8402 cells, is efficacious in vivo in athymic nude mice with a human tumor xenograft from the breast

  合成了一系列含有一个或两个氨基烷基取代基的24元大环六恶唑，并对其细胞毒性以及选择性稳定G-四链体DNA和RNA的能力进行了评估。最细胞毒性类似物4a中，以IC 50个使用KB3-1和RPMI 8402个细胞的25个值和130纳米，是与从乳腺癌细胞系MDA-MB-435人肿瘤异种移植物的无胸腺裸小鼠有效体内。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20090156627A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, and ----- have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as G-quadruplex DNA stabilizers and as anti-proliferative agents.

  该发明提供了公式I的化合物：其中A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、X和-----具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有作为G-四链体DNA稳定剂和抗增殖剂的活性。
• Macrocyclic Hexaoxazoles as Sequence- and Mode-Selective G-Quadruplex Binders
  作者：Masayuki Tera、Hiromichi Ishizuka、Motoki Takagi、Masami Suganuma、Kazuo Shin-ya、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200801235

  日期：2008.7.14