methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 956111-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 956111-91-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₉
• 分子量: 595.609
• InChiKey: UBMGCMJLXONHMM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有三个侧链的大环六恶唑的合成及其端粒G-四链体稳定能力。

  摘要：

  G-四链体（G4s）是在富含鸟嘌呤的DNA区域中形成的结构，涉及多种重要的生物学功能，因此需要“序列依赖性”选择性G4稳定剂作为研究和调节这些功能的工具职能。在这里，我们描述了带有三个侧链的一系列新的大环六恶唑型G4配体（6OTD）的合成。这些配体之一5b由于其哌嗪烷基烷基侧链与端粒G4的凹槽相互作用，因此优先于端粒G4稳定c-kit和K-ras的G4形成DNA序列。

  DOI：

  10.3390/molecules24020263
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了公式(I)中的化合物，其中A、B、R1、F、G、n、n'和虚线具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有抗增殖剂的活性。

  公开号：

  WO2009018549A1

文献信息

• Macrocyclic hexaoxazoles: Influence of aminoalkyl substituents on RNA and DNA G-quadruplex stabilization and cytotoxicity
  作者：Mavurapu Satyanarayana、Young-Ah Kim、Suzanne G. Rzuczek、Daniel S. Pilch、Angela A. Liu、Leroy F. Liu、Joseph E. Rice、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.086

  日期：2010.5

  A series of 24-membered macrocyclic hexaoxazoles containing one or two aminoalkyl substituents was synthesized and evaluated for cytotoxicity and for their ability to selectively stabilize G-quadruplex DNA and RNA. The most cytotoxic analog 4a, with IC50 values of 25 and 130 nM using KB3-1 and RPMI 8402 cells, is efficacious in vivo in athymic nude mice with a human tumor xenograft from the breast

  合成了一系列含有一个或两个氨基烷基取代基的24元大环六恶唑，并对其细胞毒性以及选择性稳定G-四链体DNA和RNA的能力进行了评估。最细胞毒性类似物4a中，以IC 50个使用KB3-1和RPMI 8402个细胞的25个值和130纳米，是与从乳腺癌细胞系MDA-MB-435人肿瘤异种移植物的无胸腺裸小鼠有效体内。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20090156627A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, and ----- have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as G-quadruplex DNA stabilizers and as anti-proliferative agents.

  该发明提供了公式I的化合物：其中A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、X和-----具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有作为G-四链体DNA稳定剂和抗增殖剂的活性。
• Macrocyclic Hexaoxazoles as Sequence- and Mode-Selective G-Quadruplex Binders
  作者：Masayuki Tera、Hiromichi Ishizuka、Motoki Takagi、Masami Suganuma、Kazuo Shin-ya、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200801235

  日期：2008.7.14
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2009018549A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides compounds of formula (I) wherein A, B, R1, F, G, n, n' and the dotted line have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as anti-proliferative agents.

  该发明提供了公式(I)中的化合物，其中A、B、R1、F、G、n、n'和虚线具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有抗增殖剂的活性。
• Synthesis and Telomeric G-Quadruplex-Stabilizing Ability of Macrocyclic Hexaoxazoles Bearing Three Side Chains
  作者：Yue Ma、Keisuke Iida、Shogo Sasaki、Takatsugu Hirokawa、Brahim Heddi、Anh Phan、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.3390/molecules24020263

  日期：——

  Here, we describe the synthesis of a new series of macrocyclic hexaoxazole-type G4 ligand (6OTD) bearing three side chains. One of these ligands, 5b, stabilizes telomeric G4 preferentially over the G4-forming DNA sequences of c-kit and K-ras, due to the interaction of its piperazinylalkyl side chain with the groove of telomeric G4.

  G-四链体（G4s）是在富含鸟嘌呤的DNA区域中形成的结构，涉及多种重要的生物学功能，因此需要“序列依赖性”选择性G4稳定剂作为研究和调节这些功能的工具职能。在这里，我们描述了带有三个侧链的一系列新的大环六恶唑型G4配体（6OTD）的合成。这些配体之一5b由于其哌嗪烷基烷基侧链与端粒G4的凹槽相互作用，因此优先于端粒G4稳定c-kit和K-ras的G4形成DNA序列。