α-ethyl-α-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-δ-valerolactone | 62937-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-ethyl-α-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-δ-valerolactone
• 英文别名: 3-[1,3]dithian-2-ylmethyl-3-ethyl-tetrahydro-pyran-2-one；3-[(1,3-Dithian-2-yl)methyl]-3-ethyloxan-2-one；3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3-ethyloxan-2-one
• CAS: 62937-64-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 260.422
• InChiKey: BJSLOQHGHMYNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethyl-α-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-δ-valerolactone 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 d,l-Epidihydroeburnamenin
  参考文献：
  名称：

  通过裂解α-二酮单硫缩醛合成（±）-长春胺的方法。（±）-艾伯胺，（±）-异艾伯胺和（±）-艾伯南宁的替代合成

  摘要：

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。

  DOI：

  10.1039/p19800000457
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2-ethyl-5-hydroxypentanoate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.84 g的产率得到α-ethyl-α-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  通过裂解α-二酮单硫缩醛合成（±）-长春胺的方法。（±）-艾伯胺，（±）-异艾伯胺和（±）-艾伯南宁的替代合成

  摘要：

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。

  DOI：

  10.1039/p19800000457

文献信息

• Alternative synthesis of (±)-eburunamenine via cleavage of a cyclic dithioacetal of an α-oxo-thione
  作者：Seiichi Takano、Susumi Hatakeyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39770000068

  日期：——

  An alternative synthesis of (±)-eburunamenine (10) is accomplished using the C-9 lactone (5) obtained by cleavage of the cyclic dithioacetal (1) as a building block of the non-tryptamine unit.

  使用通过裂解环二硫缩醛（1）作为非色胺基单元的结构单元而获得的C-9内酯（5），可以完成（±）-依布来宁碱（10）的替代合成。
• Synthetic approach to (±)-vincamine via cleavage of an α-diketone monothioacetal. Alternative synthesis of (±)-eburnamine, (±)-isoeburnamine, and (±)-eburnamenine
  作者：Seiichi Takano、Susumi Hatakeyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/p19800000457

  日期：——

  The half ester (8) prepared from cleavage of 2-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethoxycarbonyl-4-ethylcyclohexanone (7) has been converted into (±)-eburnamine (20), (±)-isoeburnamine (21), and (±)-eburnamenine (22) by a stereospecific reaction sequence proceeding via the dithian intermediate (16). However an attempted conversion of (16) into (±)-vincamine (6) was unsuccessful.

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。