2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-ethyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester | 59032-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-ethyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: 4-(1,3-Dithian-2-ylmethyl)-4-ethoxycarbonylhexanoic acid；4-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4-ethoxycarbonylhexanoic acid
• CAS: 59032-74-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄S₂
• 分子量: 320.474
• InChiKey: ZCWRYQWWKXBEEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-ethyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-ethyl-α-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  通过裂解α-二酮单硫缩醛合成（±）-长春胺的方法。（±）-艾伯胺，（±）-异艾伯胺和（±）-艾伯南宁的替代合成

  摘要：

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。

  DOI：

  10.1039/p19800000457

文献信息

• Synthetic approach to (±)-vincamine via cleavage of an α-diketone monothioacetal. Alternative synthesis of (±)-eburnamine, (±)-isoeburnamine, and (±)-eburnamenine
  作者：Seiichi Takano、Susumi Hatakeyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/p19800000457

  日期：——

  The half ester (8) prepared from cleavage of 2-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethoxycarbonyl-4-ethylcyclohexanone (7) has been converted into (±)-eburnamine (20), (±)-isoeburnamine (21), and (±)-eburnamenine (22) by a stereospecific reaction sequence proceeding via the dithian intermediate (16). However an attempted conversion of (16) into (±)-vincamine (6) was unsuccessful.

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。