Ethyl [2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]acetate | 918658-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl [2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]acetate
• CAS: 918658-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: JDIMLRUXLHSNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Ethyl [2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内噻-迈克尔策略轻松合成噻唑

  摘要：

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.157

文献信息

• Facile synthesis of thiazoles via an intramolecular thia-Michael strategy
  作者：Pradip K. Sasmal、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.157

  日期：2006.12

  A mild and efficient method for the synthesis of substituted thiazoles is reported via one-pot N-desilylation, thioacylation/oxythioacylation/thiothioacylation followed by thia-Michael cycloisomerisation. This method has a general applicability to introduce various oxo and thio functionalities including aliphatic and aromatic moieties, especially at the C2-position of thiazoles.

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。