7,8-benzoquinoline-2,4-dicarboxylic acid | 59656-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-benzoquinoline-2,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: benzo[h]quinoline-2,4-dicarboxylic acid；Benzo[h]chinolin-2,4-dicarbonsaeure；7,9-Benzochinolin-2,4-dicarbonsaeure；Benzo[h]quinoline-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 59656-43-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: WXVDZXUOHQLCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-benzoquinoline-2,4-dicarboxylic acid 生成 7,8-苯并喹啉
  参考文献：
  名称：

  SINGH P. N.; SINGH N., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1975, 52, NO 11, 1108-1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 7,8-benzoquinoline-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Doebner; Peters, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The development of benzo- and naphtho-fused quinoline-2,4-dicarboxylic acids as vesicular glutamate transporter (VGLUT) inhibitors reveals a possible role for neuroactive steroids
  作者：Christina N. Carrigan、Sarjubhai A. Patel、Holly D. Cox、Erin S. Bolstad、John M. Gerdes、Wesley E. Smith、Richard J. Bridges、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.086

  日期：2014.2

  Substituted quinoline-2,4-dicarboxylates (QDCs) are conformationally-restricted mimics of glutamate that were previously reported to selectively block the glutamate vesicular transporters (VGLUTs). We find that expanding the QDC scaffold to benzoquinoline dicarboxylic acids (BQDC) and naphthoquinoline dicarboxylic acids (NQDCs) improves inhibitory activity with the NQDCs showing IC50 similar to 70 mu M. Modeling overlay studies showed that the polycyclic QDCs resembled steroid structures and led to the identification and testing of estrone sulfate, pregnenolone sulfate and pregnanolone sulfate that blocked the uptake of L-Glu by 50%, 70% and 85% of control, respectively. Pregnanolone sulfate was further characterized by kinetic pharmacological determinations that demonstrated competitive inhibition and a K-i of approximate to 20 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silberg, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 510,513
  作者：Silberg

  DOI：——

  日期：——
• US4171313A
  申请人：——

  公开号：US4171313A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4259527A
  申请人：——

  公开号：US4259527A

  公开（公告）日：1981-03-31
• Doebner; Peters, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1240
  作者：Doebner、Peters

  DOI：——

  日期：——