3-(2-Dimethylaminoethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 88735-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(2-Dimethylaminoethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]oxolan-2-one
• CAS: 88735-21-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: PVGVJSWFFYYGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 sodium ethanolate 、 sodium amide 作用下， 生成 3-(2-Dimethylaminoethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 3 部分 1) 用于合成 α-氨基烷基-γ-内酯

  摘要：

  α-乙酰基-γ-内酯与ω-氨基乙基和丙基氯的烷基化，然后用过量乙醇化物原位裂解乙酰基，代表了制备α-氨基乙基和α-氨基丙基-γ-的一般合成路线内酯，产率受到副反应的限制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161110

文献信息

• LEHMANN, J.;REUSCH, T., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 11, 955-960
  作者：LEHMANN, J.、REUSCH, T.

  DOI：——

  日期：——
• Lactone, 3. Mitt.1) Zur Synthese von α-Aminoalkyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Thomas Reusch

  DOI：10.1002/ardp.19833161110

  日期：——

  Die Alkylierung von α‐Acetyl‐γ‐lactonen mit ω‐Aminoethyl‐ und propylchloriden, gefolgt von einer in situ Abspaltung des Acetylrestes mit überschüssigem Ethanolat stellt einen allgemeinen Syntheseweg zur Darstellung von α‐Aminoethyl‐ und α‐Aminopropyl‐γ‐lactonen dar. Die Ausbeuten werden durch Nebenreaktionen begrenzt.

  α-乙酰基-γ-内酯与ω-氨基乙基和丙基氯的烷基化，然后用过量乙醇化物原位裂解乙酰基，代表了制备α-氨基乙基和α-氨基丙基-γ-的一般合成路线内酯，产率受到副反应的限制。