N'-(2-phenyl-2-ethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide | 70203-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-phenyl-2-ethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: Acetophenon-salicoylhydrazon；acetophenone salicyloyl hydrazone；salicylic acid-(1-phenyl-ethylidenehydrazide)；Salicylsaeure-(1-phenyl-aethylidenhydrazid)；Acetophenon-salicyloylhydrazon；2-hydroxy-N-(1-phenylethylideneamino)benzamide
• CAS: 70203-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: WFXWQJZQAHFAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-phenyl-2-ethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N'-(2-phenyl-2-ethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Hydrazones and Other Ketimines
  作者：Haiyan Xu、Peng Yang、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501018

  日期：2015.4.20

  We report the use of nickel catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of hydrazones and other ketimines with formic acid. Strongly donating bisphosphines must be used to support the catalysts. As in enzymatic catalysis, attractive weak interactions may be important for stereochemical control by the nickel/binapine catalyst.

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。
• Synthesis, structure, characterization and study of antiproliferative activity of dimeric and tetrameric oxidomolybdenum(VI) complexes of N,N′-disalicyloylhydrazine
  作者：Sagarika Pasayat、Subhashree P. Dash、Sudarshana Majumder、Rupam Dinda、Ekkehard Sinn、Helen Stoeckli-Evans、Subhadip Mukhopadhyay、Sujit K. Bhutia、Partha Mitra

  DOI：10.1016/j.poly.2014.04.007

  日期：2014.9
• Synthesis, spectral studies of cobalt(II) tetrathiocyanoto dicuperate(I) complexes with some acylhydrazones and their antimicrobial activity
  作者：V. P. Singh、A. Singh

  DOI：10.1134/s1070328408050102

  日期：2008.5

  Cobalt(II) complexes of the type Co[Cu(NCS)(2)](2) center dot L, where L is acetophenonebenzoylhydrazone (Abh), acetophenoneisonicotinoylhydrazone (Ainh), acetophenonesalicyloylhydrazone (Ash), acetophenoneanthraniloylhydrazone (Aah), p-hydroxyacetophenonebenzoylhydrazone (Phabh), p-hydroxyacetophenoneisonicotinoylhydrazone (Phainh), p-hydroxyacetophenonesalicyloylhydrazone (Phash), and p-hydroxyacetophenoneanthraniloylhydrazone (Phaah) were synthesized and characterized by elemental analyses, molar conductance, magnetic moments, electronic and IR spectra, and X-ray diffraction studies. The complexes are insoluble in common organic solvents and are non-electrolytes. These complexes are coordinated through the >C=O and >C=N groups of the hydrazone ligands. The magnetic moments and electronic spectra suggest a spin-free octahedral geometry around Co(II). The X-ray diffraction parameters (a, b, c) for Co[Cu(SCN)(2)](2) Ainh and Co[Cu(SCN)(2)](2) . Phabh correspond to orthorhombic and tetragonal crystal lattices, respectively. The complexes show a fair antifungal and antibacterial activity against a number of fungi and bacteria. The activity increases with increasing concentration of the compounds.
• Synthesis and Spectral Studies of Zinc Chloride Complexes with Some Acetophenone and 4-Hydroxy-Acetophenone Acylhydrazones
  作者：B. Singh、Rachana Srivastava、K. K. Narang

  DOI：10.1080/00945710009351827

  日期：2000.8.1
• STUDIES ON COMPLEXES OF COBALT(II), NICKEL(II), COPPER(II), AND CADMIUM(II) WITH ACETOPHENONE AND 4-HYDROXYACETOPHENONE SALICYLOYL AND ISONICOTINOYLHYDRAZONES
  作者：B. Singh、K. K. Narang、Rachana Srivastava

  DOI：10.1081/sim-120015080

  日期：2002.1.11

  Metal(II) complexes of the types [M(L)(m)Cl-2(H2O)(n)] and [Cu(L')SO4(H2O)(2)] [M=Co(II), Ni(II), Cu(II) and Cd(II), L=acetophenone salicyloylhydrazone (ASH) OHC6H4CONHN=C(CH3)C6H5, m = 2, n = 2; 4-hydroxyacetophenone salicyloylhydrazone (4-HOASH), m = 2, n = 0; acetophenone isonicotinoylhydrazone (AINH), NC5H4CONHN=C(CH3)C6H5, m = 1, n = 2; 4-hydroxyacetophenone isonicotinoyl-hydrazone (4-HOAINH), NC5H4CONHN=C(CH3)C6H4OH, m = 1, n = 2, and L'= 4-HOAINH and 4-HOASH] were prepared and characterized by elemental and thermal analyses, molar conductance, magnetic susceptibility, infrared, electronic, NMR, ESR and X-ray powder diffraction studies. Some of the complexes were screened against E. coli and Aspergillus niger to explore their biological activity.