2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol | 18233-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole；ortho-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenol
• CAS: 18233-19-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GPRGHUPGKFOBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到bis[2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazolyl]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑和锌(ii) 2-(2-羟基苯基)-5-甲基-1,3,4-恶二唑配合物的合成及光谱发光特性

  摘要：

  2-Aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazoles 通过等摩尔量的酰基酰肼与原乙酸三乙酯在邻二甲苯中回流合成。除 2-(2-羟基苯基)-5-甲基-1,3,4-恶二唑外，所得恶二唑在极性和非极性溶剂中以高量子产率发光（λflmax = 300-339 nm，φ = 0.11-0.63 ）。2-(2-Hydroxyphenyl)-5methyl-1,3,4-oxadiazole 仅在高极性非质子 DMSO (λflmax = 346 nm, φ = 0.15) 中强烈发射，而其与 ZnII 的螯合物在所有溶剂中均以高量子发光在可见光谱的较长波长范围内产生（λflmax = 413–419 nm，φ = 0.36–0.55）。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2741-7
• 作为产物：
  描述：

  N'-[2-(4-nitrophenyl)-2-ethylidene]-2-hydroxybenzohydrazide 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• Electrophilic activation of nitroalkanes in efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Vladislav Khamraev、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Dmitriy A. Domenyuk、Vladimir A. Zelensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra00976k

  日期：——

  A novel methodology for general and chemoselective preparation of non-symmetric 1,3,4-oxadiazoles is developed. This unusual reaction proceeds via polyphosphoric acid-assisted activation of nitroalkanes towards nucleophilic attack with acylhydrazides.

  开发了一种用于非对称 1,3,4-恶二唑的通用和化学选择性制备的新方法。这种不寻常的反应是通过多磷酸辅助的硝基烷烃活化向酰基肼的亲核攻击而进行的。
• Phenylpiperazine derivatives of hetarylphenols and hetarylanilines,
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04619929A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Novel phenylpiperazinylpropane and -butane derivatives of hetarylphenols and hetarylanilines of the formula ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkoxy where alkyl is of 1 to 3 carbon atoms, the phenyl ring can be monosubstituted or disubstituted by R.sup.2, X is oxygen or an NH group, and the heterocyclic structure Het. is 1,3,4-oxadiazolyl, triazolyl, imidazolyl or pyrazolyl, and their physiologically tolerated addition salts with acids, processes for their preparation, and pharmaceutical formulations which contain these compounds and exhibit predominantly sedative, neuroleptic and hypotensive properties.

  新型苯基哌嗪基丙烷和丁烷衍生物，其为杂环酚和杂环苯胺的化合物，化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.2为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或烷氧基，其中烷基为1至3个碳原子，苯环可以被R.sup.2单取代或双取代，X为氧或NH基团，杂环结构Het.为1,3,4-噁二唑基、三唑基、咪唑基或吡唑基，以及它们与酸形成的生理耐受性盐，其制备方法，以及含有这些化合物并表现出主要镇静、神经阻滞和降压特性的药物配方。
• Spectral luminescent properties of 2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole and its acetyl(benzoyl)oxy derivatives
  作者：I. E. Mikhailov、Yu. M. Artyushkina、G. A. Dushenko、O. I. Mikhailova、Yu. V. Revinskii、O. N. Burov、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428016110270

  日期：2016.11

  1,3,4-Oxadiazoles possess high and various pharmaceutical and biological activity [1], high intensive luminescence in the shortwave region of visual spectrum and good electron-conducting properties [2], they are thermally and chemically stable compounds that facilitates their wide application in different fields of agricultural [3] and medicinal chemistry [4], at obtaining highly effective organic

  1,3,4-恶二唑具有多种药物和生物活性[1]，在可见光谱的短波区域具有高强度发光和良好的电子传导性能[2]，它们是热和化学稳定的化合物，有利于其广泛应用。应用于农业 [3] 和药物化学 [4] 的不同领域，用于获得高效的有机和金属络合物荧光染料 [5, 6]，以及现代电光器件的生产 [7]。在这方面，扩展此类化合物的范围并研究它们的光谱发光特性是一个实际问题。
• Reinvestigation of Synthetic Routes to 1,3,4-Benzoxadiazepin-5-ones and 1,3- Benzoxazepines
  作者：Hwa-Ok Kim、Edward W. Huber、Dirk Friedrich、Norton P. Peet

  DOI：10.1055/s-1994-25701

  日期：——

  Recently reported syntheses of 1,3-benzoxazepines and 1,3,4-benzoxadiazepin-5-ones were reinvestigated and found to produce, instead, 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles and 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3-oxazoles, respectively.

  对最近报道的 1,3-苯并氧氮杂卓和 1,3,4-苯并氧二氮杂卓-5-酮的合成方法进行了重新研究，发现它们分别生成了 2-(2-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑和 5-(2-羟基苯基)-1,3-恶唑。
• Phenylpiperazine derivatives of 1,3,4-oxadiazolylphenols, and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04353904A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  Novel phenylpiperazinylpropanols of 1,3,4-oxadiazolylphenols and their physiologically tolerated addition salts with acids, processes for their preparation, and pharmaceutical formulations which contain these compounds and are useful in the treatment of hypertonia.

  新型苯基哌嗪基丙醇类化合物，包括1,3,4-噁二唑基苯酚类化合物及其与酸形成的生理耐受性加盐物，制备方法以及包含这些化合物的药物制剂，适用于治疗高血压症。