2-甲基-8-喹啉醇1-氧化物 | 63543-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-8-喹啉醇1-氧化物
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-8-quinolinol 1-oxide；2-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium-8-ol
• CAS: 63543-87-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00168978
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HFRZWXVRWSIHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 monoperoxyphthalic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-8-喹啉醇1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉N-氧化物、喹哪啶酸N-氧化物和喹啉-2-羧酰胺N-氧化物中的分子内氢键。氘同位素对 13C 化学位移的影响

  摘要：

  摘要 已在一系列喹啉、喹哪啶酸 N -氧化物和喹啉-2-羧酰胺 N -氧化物中测量了二次同位素对 13 C 化学位移的影响。对于 8-羟基喹啉氮氧化物，在 δOH 和 n ΔC(OD) 同位素效应之间发现了良好的相关性。OH 和 13 C 化学位移以及 n Δ C(OD) 显示出非常小的温度依赖性。主要同位素效应小、为正且对温度不敏感。此外，它们随着 n Δ C(OD) 的增加而增加。所有特征都指向不对称双阱势中的局部氢键。喹哪啶酸氮氧化物对两个符号的 13 C 化学位移均显示出长程同位素效应，其中 2 Δ CO(OD) 相当小。喹哪啶酸 N-氧化物的主要同位素效应约为 0.5 ppm，而其 4-乙氧基衍生物的影响较小，约为 0.3 ppm。OH 化学位移在 18-20 ppm 的低场共振，并且 OH 共振在室温下相当广泛，特别是对于 4-乙氧基衍生物。温度对化学位移、初级和次级同位素的影响很小。对于喹哪啶酸

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00117-8

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Quinoline N-Oxides via Oxidative Alkyl Migration and C−C Bond Cleavage of tert-/sec-Alcohols
  作者：Chiranjit Sen、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201701330

  日期：2018.3.1

  An unprecedented C2‐alkylation of quinoline N‐oxide derivatives via C−C bond activation of tert‐ and sec‐alkyl alcohol is described using hypervalent iodine (III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA). This regioselective alkylation using mild hypervalent iodine reagents is more practical, operationally simple and transition metal free. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates including

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。
• Benzylation of heterocyclic N-oxides via direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with toluene derivatives
  作者：L. Wan、K. Qiao、X. N. Sun、Z. C. Di、Z. Fang、Z. J. Li、K. Guo

  DOI：10.1039/c6nj02560a

  日期：——

  A novel cross-dehydrogenative coupling (CDC) of heterocyclic N-oxides with toluene derivatives has been discussed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse C1-benzyl quinoline N-oxides, isoquinoline N-oxides and pyridine N-oxides, including two methylated quinoline N-oxides in particular. This protocol not only extends the application of toluenes in synthetic organic

  已讨论了杂环N-氧化物与甲苯衍生物的新型交叉脱氢偶联（CDC），可轻松合成各种结构多样的C1-苄基喹啉N-氧化物，异喹啉N-氧化物和吡啶N-氧化物，尤其包括两种甲基化的喹啉N-氧化物。该方案不仅扩展了甲苯在合成有机化学中的应用，而且提供了另一种制备苄基杂环N-氧化物的方法，该方法不涉及任何金属，这在药物化学中很重要。
• C2-Selective C–H Methylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides with Sulfonium Ylides
  作者：Won An、Su Bin Choi、Namhoon Kim、Na Yeon Kwon、Prithwish Ghosh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03403

  日期：2020.11.20

  A redox-neutral C2-selective methylation of heterocyclic N-oxides with sulfonium ylides is described herein. This report presents unprecedented findings for the utility of sulfonium ylides as the methylation source of N-heterocycles beyond the Corey–Chaykovsky reaction. Intriguingly, pyrrolidine plays a significant role in minimizing the reductive C2-methylation process. This method is characterized

  本文描述了杂环N-氧化物与氧化yl的氧化还原中性C 2-选择性甲基化。这份报告提出了前所未有的发现，发现叶立德作为Corey-Chaykovsky反应之外的N-杂环的甲基化来源。有趣的是，吡咯烷在最小化还原性C2-甲基化过程中起着重要作用。该方法的特点是条件温和，简单且具有出色的位点选择性。复杂药物分子的后期甲基化和顺序转化证明了所开发方案的适用性。
• KRASAVIN I. A.; RADIN YU. P.; RYABOKOBYLKO YU. S.; PARUSNIKOV B. V.; DZIO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 2,
  作者：KRASAVIN I. A.、 RADIN YU. P.、 RYABOKOBYLKO YU. S.、 PARUSNIKOV B. V.、 DZIO+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular hydrogen bonding in 8-quinolinol N-oxides, quinaldinic acid N-oxides and quinoline-2-carboxyamide N-oxide. Deuterium isotope effects on 13C chemical shifts
  作者：Teresa Dziembowska、Zbigniew Rozwadowski、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00117-8

  日期：1997.12

  correlation was found between δOH and n ΔC(OD) isotope effects. The OH and 13 C chemical shifts and n Δ C(OD) show very small temperature dependences. The primary isotope effects are small, positive and temperature insensitive. Furthermore, they increase with increasing n Δ C(OD). All features point towards a localised hydrogen bond in an asymmetric double well potential. The quinaldinic acid N -oxides

  摘要 已在一系列喹啉、喹哪啶酸 N -氧化物和喹啉-2-羧酰胺 N -氧化物中测量了二次同位素对 13 C 化学位移的影响。对于 8-羟基喹啉氮氧化物，在 δOH 和 n ΔC(OD) 同位素效应之间发现了良好的相关性。OH 和 13 C 化学位移以及 n Δ C(OD) 显示出非常小的温度依赖性。主要同位素效应小、为正且对温度不敏感。此外，它们随着 n Δ C(OD) 的增加而增加。所有特征都指向不对称双阱势中的局部氢键。喹哪啶酸氮氧化物对两个符号的 13 C 化学位移均显示出长程同位素效应，其中 2 Δ CO(OD) 相当小。喹哪啶酸 N-氧化物的主要同位素效应约为 0.5 ppm，而其 4-乙氧基衍生物的影响较小，约为 0.3 ppm。OH 化学位移在 18-20 ppm 的低场共振，并且 OH 共振在室温下相当广泛，特别是对于 4-乙氧基衍生物。温度对化学位移、初级和次级同位素的影响很小。对于喹哪啶酸