2-甲基-D-半胱氨酸盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-D-半胱氨酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-methylcysteine hydrochloride
• 英文别名: D-α-methylcysteine hydrochloride；2-methyl-D-cysteine hydrochloride；[(2S)-2-carboxy-1-sulfanylpropan-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₄H₉NO₂S*ClH
• mdl: MFCD08063383
• 分子量: 171.648
• InChiKey: MAGCVRLGTQSVGF-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-D-半胱氨酸盐酸盐 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-methylcysteic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinenzoline 的分离和全合成，一种从海洋 Salileptolyngbya sp. 中分离的抗锥虫线性缩肽。蓝藻

  摘要：

  Kinenzoline ( 1 ) 是一种新的线性缩酚肽，是从海洋Salileptolyngbya sp. 中分离出来的。蓝藻。通过光谱分析和降解反应阐明了其结构。此外，我们实现了1的全合成并确认了其结构。与正常人类细胞 (WI-38, IC 50 > 100 μM)相比，Kinenzoline ( 1 ) 对昏睡病的病原体罗得西锥虫(IC 50 4.5 μM ) 显示出高度选择性的抗增殖活性。Kinenzoline ( 1 ) 是一种很有前景的先导化合物，可用于开发新的抗锥虫病药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00817
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 以 水 为溶剂， 生成 2-甲基-D-半胱氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted thiazolines and their intermediates

  摘要：

  制备式(I)的取代噻唑环的过程，其中Ar是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基或喹啉基，可以选择性地由卤素、OH、苄氧基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、COOR1（其中R1为H或C1-C4烷基）中的一个或多个取代基取代，通过(S)-α-甲基半胱氨酸盐酸盐的配对反应，配对反应的反应物为式(II)2和式(III)Ar—CN的腈或相应的C1-C4烷基亚胺，其中(S)-α-甲基半胱氨酸盐酸盐的配对反应物式(II)在适当的溶剂中与式(III)的腈或相应的C1-C4烷基亚胺在三级碱存在下，在pH为6.5至10、50℃至回流温度下反应，得到相应的式(I)的噻唑环，以及制备(S)-α-甲基半胱氨酸盐酸盐的过程及其用于制备式(I)的噻唑环的方法。

  公开号：

  US20030088105A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-吡啶二羧酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 Potassium phthalimide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 2-甲基-D-半胱氨酸盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (5R,8S,11S)-5-methyl-8-propan-2-yl-11-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-3-thia-7,10,14,17,21-pentazatricyclo[14.3.1.12,5]henicosa-1(20),2(21),16,18-tetraene-6,9,13-trione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING LARGAZOLE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PARTICULES CREUSES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。

  公开号：

  WO2016144665A1

文献信息

• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Synthesis and biological evaluation of largazole analogues with modified surface recognition cap groups
  作者：Pravin Bhansali、Christin L. Hanigan、Lalith Perera、Robert A. Casero、L.M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.009

  日期：2014.10

  tolerance of structural changes at C7 position of largazole, these data show the negative effect of conformational change accompanying change of configuration at this position. Similarly, analogue 16a with d-1-naphthylmethyl side chain at C2 too had negligible inhibition of HDAC activity, failed to induce global histone 3 (H3) acetylation in the HCT116 colorectal cancer cell line and demonstrated minimal

  合成了几种具有修饰的表面识别帽基团的拉格唑类似物，并测定了它们的 HDAC 抑制活性。C7-差向异构体12对 HDAC 活性的抑制作用可忽略不计，未能在 HCT116 结肠直肠癌细胞系中诱导全局组蛋白 3 (H3) 乙酰化，并且对生长的影响很小。尽管以前的研究表明拉格唑 C7 位置的结构变化有一定程度的耐受性，但这些数据显示了伴随该位置构型变化的构象变化的负面影响。类似地，模拟16a与dC2 上的 -1-萘基甲基侧链对 HDAC 活性的抑制也可以忽略不计，未能在 HCT116 结肠直肠癌细胞系中诱导全局组蛋白 3 (H3) 乙酰化，并且对生长的影响很小。相比之下，l -烯丙基类似物16b和l -1-萘甲基类似物16c是有效的 HDAC 抑制剂，显示出对整体 H3 乙酰化的强烈诱导和对细胞生长的显着影响。数据表明，只要保留 C2 处的立体化学，即使是大的取代基在该位置也是可以容忍的。对于庞大的取代基，C2
• [EN] DESFERRITHIOCIN ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA DESFERRITHIOCINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015077655A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Iron overload is associated with pathological conditions such as oxidative stress, transfusional iron overload, thalassemia, primary hemochromatosis, secondary hemochromatosis, diabetes, liver disease, heart disease, cancer, radiation injury, neurological or neurodegenerative disorder, Friedreich's ataxia (FRDA), macular degeneration, closed head injury, irritable bowel disease, and reperfusion injury. The present invention provides methods and pharmaceutical compositions using desferrithiocin analogs of Formulae (A) and (J) for treating and/or preventing these pathological conditions, metal (e.g., iron, aluminum, a lanthanide, or an actinide (e.g., uranium)) overload conditions, and infectious diseases (e.g., malaria).

  铁过载与病理条件相关，如氧化应激、输血性铁过载、地中海贫血、原发性血色病、继发性血色病、糖尿病、肝病、心脏病、癌症、放射损伤、神经或神经退行性疾病、弗里德雷希共济失调（FRDA）、黄斑变性、闭合性头部损伤、肠易激综合征和再灌注损伤。本发明提供使用式（A）和（J）的去铁胱醇类似物的方法和药物组合物，用于治疗和/或预防这些病理条件、金属（如铁、铝、镧系元素或锕系元素（如铀））过载症状和传染病（如疟疾）。
• 一种拉格唑拉类似物，其制备方法及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN103601742B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种如式1所示的具有烷基二硫醚侧链的拉格唑拉类似物、其制备方法及其应用，本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性和选择性，可用于发展抗肿瘤药物，且原料廉价易得，制备方法简易，是一种适于发展成工业化生产的方法。式1，其中R为C1～C8烷基。
• Convergent Total Synthesis of the Siderophore Piscibactin as Its Ga³⁺ Complex
  作者：M. Carmen de la Fuente、Yuri Segade、Katherine Valderrama、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03850

  日期：2021.1.15

  (pasteurellosis) and vibriosis, respectively. A convergent total synthesis of its Ga3+ complex using l-/d-cysteine as chiral agents and Meldrum’s acid is described. A Staudinger reduction/Aza-Wittig process in the synthesis of the acid-sensitive β-hydroxy-2,4-disubstituted thiazoline moiety and the convenient protecting groups was a key step in this synthesis.

  含铁细胞piscibactin是参与致病细菌的铁摄取的主要毒力因子发光菌damselae亚种。piscicida和Anguillarum弧菌分别负责鱼类细菌光致细菌（巴氏杆菌病）和弧菌病。描述了使用l- / d-半胱氨酸作为手性试剂和梅德鲁姆酸的Ga 3+络合物的收敛全合成。酸敏感的β-羟基-2,4-二取代的噻唑啉部分和方便的保护基团的合成中的Staudinger还原/ Aza-Wittig工艺是该合成的关键步骤。