acetic acid 7-hydroxyheptyl ester | 59694-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetic acid 7-hydroxyheptyl ester
• 英文别名: 7-hydroxyheptyl acetate；7-acetyloxyheptan-1-ol；1,7-Heptandiolmonoacetat
• CAS: 59694-63-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GZGAMZINBLWJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 7-hydroxyheptyl ester 在 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  一种乙酸7E ,9Z-十二碳二烯酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种乙酸7E,9Z‑十二碳二烯酯的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的合成方法以1,5‑二溴戊烷为起始原料制备1,7‑庚二醇，然后经单酯化反应生成乙酸7‑羟基庚酯，乙酸7‑羟基庚酯氧化后得到乙酸7‑氧代庚酯，乙酸7‑氧代庚酯与第一Wittig试剂发生第一Wittig反应，再经水解反应，得到乙酸9‑氧代‑7E‑壬烯酯，乙酸9‑氧代‑7E‑壬烯酯与第二Wittig试剂发生第二Wittig反应，得到乙酸7E,9Z‑十二碳二烯酯，该路线所需原料价廉易得，仅需五步即可得到最终产物。

  公开号：

  CN109678662B
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 acetic acid 7-hydroxyheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种乙酸7E ,9Z-十二碳二烯酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种乙酸7E,9Z‑十二碳二烯酯的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的合成方法以1,5‑二溴戊烷为起始原料制备1,7‑庚二醇，然后经单酯化反应生成乙酸7‑羟基庚酯，乙酸7‑羟基庚酯氧化后得到乙酸7‑氧代庚酯，乙酸7‑氧代庚酯与第一Wittig试剂发生第一Wittig反应，再经水解反应，得到乙酸9‑氧代‑7E‑壬烯酯，乙酸9‑氧代‑7E‑壬烯酯与第二Wittig试剂发生第二Wittig反应，得到乙酸7E,9Z‑十二碳二烯酯，该路线所需原料价廉易得，仅需五步即可得到最终产物。

  公开号：

  CN109678662B

文献信息

• A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、R. Srividya、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol015585w

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A highly selective cleavage of MEM ethers has been achieved in high yields using CeCl3.7H2O in refluxing acetonitrile under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and compatible with other hydroxyl protecting groups such as Bn, TBDPS, Ac, Me, Tr, PMB, benzylidene, THP, MOM, BOM, and NHAc present in the substrate.

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。
• Dimethylthiocarbamate (DMTC):  An Alcohol Protecting Group
  作者：D. K. Barma、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol0354573

  日期：2003.12.1

  Dimethylthiocarbamates (DMTCs), prepared from the corresponding alcohols using commercial dimethylthiocarbamoyl chloride, are spectrally simple, achiral, and nonpolar. DMTCs are moderately to highly stable to a wide range of reagents and conditions including metal hydrides, hydroboration, ylides, NaOH, HCl, organolithiums, Grignards, DDQ, PCC, Swern, n-Bu(4)NF, CrCl(2), heat, and Lewis acids. They

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]
• Lipase-catalysed selective monoacylation of 1,n-diols with vinyl acetate
  作者：Victoria Framis、Francisco Camps、Pere Clapés

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.001

  日期：2004.6

  A simple enzymatic methodology for the selective monoacetylation of 1,n-diols (n=5,8) using vinyl acetate is reported. Monoacetylation excesses of 81–87% at 74–90% 1,n-diol conversions were obtained in toluene and diisopropyl ether using Thermomyces lanuginosus lipase (TLL) immobilised on polypropylene powder as catalyst.

  报道了一种使用乙酸乙烯酯选择性地将1，n-二醇（n = 5,8）进行单乙酰化的简单酶学方法。在74-90％1处，使用固定在聚丙烯粉末上的嗜热霉菌脂肪酶（TLL）在甲苯和二异丙醚中获得单乙酰化率超过81-87％的n-二醇转化率。
• Access to the core structure of aurisides by a ring-closing metathesis/transannular ketalisation sequence
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.139

  日期：2009.4

  A short access to the macrocyclic structure of aurisides has been achieved by combining a ring-closing metathesis leading first to a 14-membered ring and a subsequent transannular ketalisation to build the tetrahydropyran subunit.

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。
• Selective Production of Linear Aldehydes and Alcohols from Alkenes using Formic Acid as Syngas Surrogate
  作者：Junjun Chen、Kaimin Hua、Xiaofang Liu、Yuchao Deng、Baiyin Wei、Hui Wang、Yuhan Sun

  DOI：10.1002/chem.202100849

  日期：2021.7.7

  and >30 regioselectivity in the presence of single Rh catalyst. Strikingly, introducing Ru into the system, the dual Rh/Ru catalysts accomplish efficient and regioselective hydroxymethylation in one pot. The present processes utilizing formic acid as syngas surrogate operate simply under mild condition, which opens a sustainable way for production of linear aldehydes and alcohols without the need for

  在不使用一氧化碳的情况下对高附加值产品进行羰基化是可持续化学中一个有吸引力但具有挑战性的课题。在此，描述了以甲酸作为一氧化碳和氢源选择性地生产直链醛或醇的有效方法。在单一 Rh 催化剂存在下，烯烃的线性选择性加氢甲酰化以高达 88% 的产率和>30 的区域选择性顺利进行。引人注目的是，将 Ru 引入系统中，双 Rh/Ru 催化剂在一锅中实现了高效和区域选择性的羟甲基化。目前使用甲酸作为合成气替代物的工艺在温和条件下简单操作，这为生产线性醛和醇开辟了一条可持续的途径，无需气瓶和高压釜。2加氢，协议代表了 CO 2 的化学价值的间接方法。