1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide | 22190-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (+/-)-4-isopropyl-7-methyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-etheno-isoindole-1,3-dione；(+/-)-4-Isopropyl-7-methyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-aetheno-isoindol-1,3-dion；(1R,2R,6S,7R)-1-methyl-7-propan-2-yl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 22190-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SZMPVUBLRFAZCW-GIFSMMMISA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide 、 8-(2-quinolinyl)-8-aza-5-azoniaspiro<4.5>decane bromide 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以65.2%的产率得到(1S,2R,6S,7S)-1-Isopropyl-7-methyl-4-[4-(4-quinolin-2-yl-piperazin-1-yl)-butyl]-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  来自晶体学数据的血清素 1A 受体配体的构象灵活性。受体药效团的更新模型

  摘要：

  报道了新丁螺环酮类似物 7-17 的制备和对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的亲和力。这些化合物对 5-HT1A 受体具有高到低的亲和力，对 5-HT2A 受体具有中到低的亲和力。已确定化合物 11、12、13 和 14 的晶体结构。对于 5-HT1A 受体的低亲和力配体 (15) 进行构象分析，并与对已知高 (丁螺环酮 1) 和非常高 (丁螺环酮 1) 进行的类似分析进行比较 ( WY-48, 723 2) 受体的亲和配体。讨论了对 5-HT1A 受体的亲和力的构效关系。提出了解释丁螺环酮类分子与受体结合位点相互作用的三点药效团。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300507
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicarboxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene anhydride 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 1-isopropyl-4-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Steinbrink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 107,145

  摘要：

  DOI：