3-indol-3-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one | 14006-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-indol-3-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Indolyl)-ethyl-p-methoxyphenylketon；3-(1H-Indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 14006-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: IFQURQOSVQLULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indol-3-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-indole
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl 3介导的含芳基或烯烃的3-取代的N-Ac吲哚环化反应合成3,3-螺二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00174
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propyne 在 三苯基膦氯金 、 水 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-indol-3-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  揭示炔丙基氢过氧化物在金催化下的反应性

  摘要：

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。

  DOI：

  10.1021/ja3108966

文献信息

• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Concise Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] and 1-Azacarbazole Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Cyclization of Indoles
  作者：Peng-Fei Wang、Chao Chen、Hui Chen、Li-Shuai Han、Liu Liu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700073

  日期：2017.7.17

  A high‐yielding, copper‐catalyzed dearomatization reaction of indole from 2‐methylindole‐derived oxime acetates was realized, providing access to structurally novel spiro[indoline‐3,2′‐pyrrolidine] derivatives in 67–98% yields. When the C‐2 position of the indole was not substituted, azacarbazole derivatives were obtained in moderate yields. This transformation provides an efficient approach to access

  实现了由2-甲基吲哚衍生的肟乙酸酯产生的高产率，铜催化的吲哚脱芳香化反应，可提供结构新颖的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物，产率为67-98％。当吲哚的C–2位未被取代时，可得到中等收率的氮杂咔唑衍生物。这种转化提供了一种有效的方法，可用于获得具有广泛底物范围的含氮螺环吲哚胺和氮杂咔唑衍生物。
• Cu-catalyzed β-functionalization of saturated ketones with indoles: a one-step synthesis of C3-substituted indoles
  作者：Zhao Yang、Chengkou Liu、Yu Zeng、Jingming Zhang、Zhixiang Wang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra19000f

  日期：——

  An effective one-pot synthesis of β-indolylketones from saturated ketones and indoles was developed. It is noteworthy that this methodology has a good functional group tolerance (alkyl, nitro, halogen, hydroxyl, methoxyl, carboxyl and ester) and is of great significance to the preparation of many indole heterocycles.

  从饱和的酮和吲哚开发了一种有效的一锅法合成β-吲哚基酮的方法。值得注意的是，该方法具有良好的官能团耐受性（烷基，硝基，卤素，羟基，甲氧基，羧基和酯），并且对许多吲哚杂环的制备具有重要意义。
• Synthesis of 3,3-Spiroindolines via FeCl₃-Mediated Cyclization of Aryl- or Alkene-Containing 3-Substituted N–Ac Indoles
  作者：Raj Kumar Nandi、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00174

  日期：2016.4.15

  the cyclization of 3-substituted N-acetylindoles for the straightforward synthesis of 3,3-spiroindolines via the Friedel–Crafts reaction of an appended aryl group or the formal [2 + 2] cycloaddition of an appended alkene. Our strategy involves an Umpolung of the C2═C3 bond of the indole nucleus during FeCl3-mediated hydroarylation or annulation reactions.

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。
• InCl3-Catalysed Conjugate Addition of Indoles with Electron-Deficient Olefins
  作者：J. S. Yadav、Sunny Abraham、B. V. S. Reddy、G. Sabitha

  DOI：10.1055/s-2001-18068

  日期：——

  Indole and 2-methylindole undergo conjugate addition with electron-deficient olefins in the presence of a catalytic amount of InCl3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的 InCl3 存在下，吲哚和 2-甲基吲哚与缺电子烯烃进行共轭加成，以优异的收率和高选择性得到相应的迈克尔加合物。