5-tert-butyl 1-ethyl 7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate | 1393471-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl 1-ethyl 7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 2-O-ethyl 10-methoxy-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-triene-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1393471-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: FAHRCYPLZVDXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl 1-ethyl 7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate 在 potassium nitrososulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-tert-butyl 1-ethyl 7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• Total synthesis of makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C featuring one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization
  作者：Takashi Oshiyama、Takahito Satoh、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.034

  日期：2012.11

  Total synthesis of pyrroloquinoline alkaloids, such as makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C, was achieved featuring a one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization reaction. The synthetic utility was demonstrated by the construction of the common pyrrolo[4,3,2-de]quinoline skeleton.

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。