3,4-didehydro-β-cyclo-homogeraniol | 60814-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-didehydro-β-cyclo-homogeraniol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien；2-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)ethanol；2-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)ethanol
• CAS: 60814-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WQSCKQYDVMWQRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-cyclo-homogeraniol 在 potassium hydrogensulfate 、 对苯二酚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-didehydro-β-cyclo-homogeraniol
  参考文献：
  名称：

  香精的发酵：Theobromae的β-紫罗兰素的生物转化

  摘要：

  拉氏单胞菌ATCC 28570的预先生长的菌丝体主要通过C 2统一降解β-紫罗兰酮分子的侧链，从而将β-紫罗兰酮（1）转变为多种代谢产物。有人提出负责这种降解的酶系统是一种加氧酶，它类似于Baeyer- Villiger氧化反应，导致形成了主要产物β-环-香薄荷醇（8）。Lasiodiplodia的进一步酶促作用，例如氢化和羟基化，导致一些尚未描述的β-紫罗兰酮代谢物的积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650532

文献信息

• Schmidt,C., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 2310 - 2313
  作者：Schmidt,C.

  DOI：——

  日期：——
• Fermentation of Fragrances: Biotransformation of ?-Ionone by Lasiodiplodia theobromae
  作者：Victor Krasnobajew、Daniel Helmlinger

  DOI：10.1002/hlca.19820650532

  日期：1982.7.28

  Pre-grown mycelia of Lasiodiplodia theobromae ATCC 28570 transform β-ionone (1) into a large variety of metabolites, by mainly degrading the side-chain of the β-ionone molecule by a C2-unity. The enzyme system responsible for this degradation is proposed to be an oxygenase, which gives rise to the formation of the main product β-cyclo-homogeraniol (8) in analogy to a Baeyer- Villiger oxidation. Further

  拉氏单胞菌ATCC 28570的预先生长的菌丝体主要通过C 2统一降解β-紫罗兰酮分子的侧链，从而将β-紫罗兰酮（1）转变为多种代谢产物。有人提出负责这种降解的酶系统是一种加氧酶，它类似于Baeyer- Villiger氧化反应，导致形成了主要产物β-环-香薄荷醇（8）。Lasiodiplodia的进一步酶促作用，例如氢化和羟基化，导致一些尚未描述的β-紫罗兰酮代谢物的积累。