N²-(5'-carboxypentyl)-6-methylellipticinium bromide | 1422626-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N²-(5'-carboxypentyl)-6-methylellipticinium bromide
• 英文别名: 6-(5,6,11-Trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-2-yl)hexanoic acid;bromide；6-(5,6,11-trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-2-yl)hexanoic acid;bromide
• CAS: 1422626-02-5
• 化学式: Br*C₂₄H₂₇N₂O₂
• 分子量: 455.395
• InChiKey: ZLBBKBXXUMOKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N²-(5'-carboxypentyl)-6-methylellipticinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel ellipticines as potential anti-cancer agents

  摘要：

  抑制 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的药物在癌症化疗中得到了广泛应用。我们在此报告了一项针对新型椭圆土盐的集中药物化学研究结果，这些盐类针对拓扑异构酶 I 和 II 具有改进的溶解度。这些盐是通过椭圆土与所需的烷基卤化物反应制备的，并进行了 DNA 嵌入、拓扑异构酶抑制和对 12 种癌细胞系的生长抑制评估。拓扑异构酶 I 松弛检测的结果表明，所有新型椭圆土衍生物都表现为嵌入剂。在 100 μM 的浓度下，未观察到特异性拓扑异构酶 I 的抑制。研究中发现，两个衍生物能在 100 μM 的浓度下完全抑制 DNA 解缠反应，表明其对拓扑异构酶 II 的抑制作用。椭圆土的 N-烷基化被发现能够增强所有细胞系的生长抑制效果，并诱导出与伊立替康（CPT-11；GI50 1–18 μM）相当的生长抑制，在某些细胞系中优于依托泊苷（VP-16；GI50 = 0.04–5.2 μM）。6-甲基椭圆土是评估的最有效的生长抑制化合物（GI50 = 0.47–0.9 μM）。对 6-甲基椭圆土的 N-烷基化导致其生长抑制反应降低，GI50 值在 1.3–28 μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c2ob27186a