5-Methoxy-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol | 3201-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methoxy-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol
• 英文别名: 3-Phenyl-5-methoxy-1,2,4-oxadiazol；5-Methoxy-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 3201-47-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: RQUKAXISTNZGTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol 、 4-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到methyl 4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenyl-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Methoxy-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
  作者：Mikhail S. Novikov、Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Olesya V. Khoroshilova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1707278

  日期：2021.1

  for the synthesis of 2H-1,3,5-oxadiazines by rhodium(II)- or copper(II)-catalyzed reaction of 1,2,4-oxadiazoles with α-diazo esters has been developed. The reaction proceeds via attack of the metallocarbenoid on the oxadiazole N2 atom followed by ring opening/1,6-electrocyclization and enables the introduction of alkyl, aryl, oxy, and amino substituents into the 6-position and electron-withdrawing groups

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Goetz,N.; Zeeh,B., Synthesis, 1976, p. 268 - 270
  作者：Goetz,N.、Zeeh,B.

  DOI：——

  日期：——
• The tautomerism of heteroaromatic compounds with five-membered rings—VIII
  作者：A.R. Katritzky、B. Wallis、R.T.C. Brownlee、R.D. Topsom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98638-7

  日期：1965.1
• Eloy et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 47
  作者：Eloy et al.

  DOI：——

  日期：——
• GOETZ N.; ZEEH B., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 4, 268-270
  作者：GOETZ N.、 ZEEH B.

  DOI：——

  日期：——