1',5'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol | 149312-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1',5'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol；(2R,4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 149312-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: JOJFKAZEBRNCFB-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',5'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(hexahydro-2-phenylpyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-5-iodopyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在N-1处带有1，5-脱水-2、3-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖醇部分的5-取代的嘧啶：合成，抗病毒活性，构象分析以及与病毒胸苷激酶的相互作用。

  摘要：

  描述了一系列新的脱水己糖醇核苷。这些化合物具有在5位上被氯（1b），三氟甲基（1c），乙烯基（1d），2-噻吩基（1e），乙炔基（1f）或丙炔基（1g）取代基取代的嘧啶碱基部分。乙烯基，丙炔基，尤其是5-三氟甲基类似物显示出对单纯疱疹病毒（HSV）的有效活性，其1c对HSV-1的选择性指数> 16000，对HSV-2的选择性指数> 1000。使用计算方法对脱水己糖醇核苷进行构象分析表明，这些核苷在C1和1C形式之间平衡存在，其DeltaE为5.9 kJ / mol。当脱水己糖醇核苷与HSV-1胸苷激酶共结晶时，它采用1C构象，这与仅在小分子中发现的构象相反。酵素

  DOI：

  10.1021/jm980287z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 生成 1',5'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  端粒对动酸度的影响：醚的氧原子加速α-氢原子抽象的例子

  摘要：

  与一般观察相反，两种不同类型的实验表明，具有适当构象的醚的α-氢原子的提取被氧原子稍微增强了，这与我们先前的AM1计算相符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79174-x

文献信息

• The synthesis of modified D- and L-anhydrohexitol nucleosides
  作者：Marc W. Andersen、Susan M. Daluge、Luk Kerremans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01895-3

  日期：1996.11

  The synthesis and antiviral activities of novel L-isomers 9–13 and modified D-guanine analogs 1d,e of recently reported anhydrohexitol nucleosides 1 are described. An efficient approach to known anhydrohexitol nucleoside precursor 2 from diacetone-D-glucose 3 is also reported.

  描述了最近报道的脱水己糖醇核苷1的新型L异构体9-13和修饰的D-鸟嘌呤类似物1d，e的合成和抗病毒活性。还报道了从双丙酮-D-葡萄糖3制备已知的脱水己糖醇核苷前体2的有效方法。
• Synthesis of 1,5-Anhydro- d -fructose derivatives and evaluation of their inflammasome inhibitors
  作者：Kohtaro Goto、Hiroko Ideo、Akiko Tsuchida、Yuriko Hirose、Ikuro Maruyama、Satoshi Noma、Takashi Shirai、Junko Amano、Mamoru Mizuno、Akio Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.041

  日期：2018.7

  Synthesis of several 1,5-Anhydro-d-fructose (1,5-AF) derivatives to evaluate inhibitory activities of the inflammasome was carried out. Recently, 1,5-AF reported to suppress the inflammasome, although with only low activity. We focused on the hydration of 2-keto form of 1,5-AF and speculated that this hydration was the cause of low activity. Therefore, we synthesized some 1,5-AF derivatives that would

  几个1,5-脱水-的合成d -fructose（1,5- AF）衍生物的炎性进行评价抑制活性。近来，据报道1，5-AF抑制炎症小体，尽管活性低。我们着眼于2-酮形式的1,5-AF的水合，并推测这种水合是低活性的原因。因此，我们合成了一些1,5-AF衍生物，这些衍生物将无法形成二聚体构象，并且有望对炎症小体具有较高的活性，然后通过使用小鼠骨髓-核糖核酸评估它们对NLRP3炎症小体的抑制活性。衍生的巨噬细胞和人类THP-1细胞。结果，某些合成的2-酮形式的化合物对NLRP3炎性小体的抑制活性比1,5-AF高得多。
• Kinetic analysis of <i>N</i>-alkylaryl carboxamide hexitol nucleotides as substrates for evolved polymerases
  作者：Marleen Renders、Shrinivas Dumbre、Mikhail Abramov、Donaat Kestemont、Lia Margamuljana、Eric Largy、Christopher Cozens、Julie Vandenameele、Vitor B Pinheiro、Dominique Toye、Jean-Marie Frère、Piet Herdewijn

  DOI：10.1093/nar/gkz008

  日期：2019.3.18

  to the enzyme, the rate of the chemical step and of product release, plus the specificity constant for the incorporation of these modified nucleotides into a DNA duplex overhang using the HNA polymerase T6G12_I521L are determined via pre-steady-state kinetics. HNA polymers displaying aromatic functional groups could have significant impact on the isolation of stable and high-affinity binders and catalysts

  合成了六种1'，5'-脱水己糖醇尿苷三磷酸酯，其芳香取代基通过羧酰胺连接基附加到其碱基的5位。描述了获得这种5-取代的己糖醇核苷和核苷酸的改进方法。比较了使用最近发展的XNA聚合酶将核苷酸类似物掺入DNA双链体突出部分的情况。产生具有基本修饰的长的，混合的HNA序列。使用HNA聚合酶T6G12_I521L通过预先稳态动力学。
• Regioselective Esterification of Vicinal Diols on Monosaccharide Derivatives via Mitsunobu Reactions
  作者：Guijun Wang、Jean-Rene Ella-Menye、Michael St. Martin、Hao Yang、Kristopher Williams

  DOI：10.1021/ol801316f

  日期：2008.10.2

  esterification reactions of secondary alcohols derived from d-glucose, d-mannose, and d-galactose via the Mitsunobu reaction. The benzoylation reaction of vicinal diols derived from monosaccharides under Mitsunobu conditions afforded monobenzoates with retention of stereochemistry only. The regioselectivity of these reactions depends on the stereochemistry of the sugar starting material. The Mitsunobu reactions

  我们通过Mitsunobu反应进行了一系列衍生自d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖的仲醇的酯化反应。在Mitsunobu条件下衍生自单糖的邻位二醇的邻苯二甲酰化反应提供的单苯甲酸酯只保留了立体化学。这些反应的区域选择性取决于糖原料的立体化学。这些二醇上的Mitsunobu反应可用于选择性保护其他邻位仲羟基。
• Hexitol Nucleic Acids (HNA): Synthesis and Properties
  作者：B. De Bouvere、L. Kerreinans、C. Hendrix、H. De Winter、G. Schepers、A. Van Aerschot、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/07328319708006119

  日期：1997.7

  While improved alkylation procedures have been worked out for the coupling of purine bases to the anhydrohexitol ring using sulphonate activating groups on the anhydrohexitol ring, the Mitsunobu reaction seems to be the method of choice for synthesis of the pyrimidine analogues. In a mixed sequence context, the anhydrohexitol oligonucleotides still display strong and very selective basepairing properties, with a strong preference for RNA as the complement.