N-tert-Butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glycine methyl ester | 189160-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(2-hydroxyethyl)amino)acetate；methyl 2-[2-hydroxyethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 189160-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: AUHMNOXHHTZGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glycine methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethyl]-methyl-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于异羟肟酸酯的腺苷酸环化酶抑制剂。第1部分：无环接头对P位点结合的影响。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）是一类酶，由于其将ATP转化为cAMP的能力而成为信号转导的关键元素。这种转化的催化机制是通过ATP与嘌呤结合位点（P-位点）的初始结合而进行的，随后是金属介导的环化反应而失去了焦磷酸盐。用已知抑制剂对AC进行的晶体学分析表明，活性位点中存在两种金属。目前，已知腺苷酸环化酶的九种同工型，并且以组织特异性的方式表达独特的同工型组合。腺苷酸环化酶同工型特异性抑制剂的开发可能被证明是设计新型治疗剂的有用策略。为了开发新型AC抑制剂，我们选择了一种利用腺嘌呤环系统分子通过柔性无环接头与金属配位异羟肟酸连接的设计方法。对设计的抑制剂针对V AC型进行分析，其中接头的大小和杂原子含量发生变化，以探测酶中核苷酸和金属结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00653-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。

  DOI：

  10.1039/a603696a

文献信息

• Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
  作者：Gordon Lowe、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/a603696a

  日期：——

  All of the four nucleobases found in DNA have been incorporated in their protected form into the 4-position of N-tert-butoxycarbonyl-L-proline methyl ester with cis-stereochemistry. An efficient route for the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D -proline methyl ester has been developed from which the enantiomers may be synthesized. In addition an efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glyc ine methyl ester has been achieved and its hydroxy group replaced with protected nucleobases using the Mitsunobu reaction

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。
• Synthesis of N -Boc and N -Fmoc dipeptoids with nucleobase residues as peptoid nucleic acid monomers
  作者：Yun Wu、Jie-Cheng Xu、Jing Liu、You-Xing Jin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00182-x

  日期：2001.4

  synthesis of Boc and Fmoc protected peptoid nucleic acid monomers bearing thymine (4a, 4b), adenine (6a, 6b) or guanine (7a, 7b) on the side chain is described. These nucleobases were attached to the amino group of glycine via an ethylene linkage using the Mitsunobu reaction, except cytosine, which was attached using alkylation. After deprotection, these amino acids have been used for synthesizing N-Boc

  描述了在侧链上带有胸腺嘧啶（4a，4b），腺嘌呤（6a，6b）或鸟嘌呤（7a，7b）的Boc和Fmoc保护的类肽核酸单体的合成。这些核碱基通过Mitsunobu反应通过乙烯键连接到甘氨酸的氨基上，但胞嘧啶除外，胞嘧啶通过烷基化连接。脱保护后，这些氨基酸已用于合成N -Boc和N -Fmoc二肽。
• Hydroxamate based inhibitors of adenylyl cyclase. Part 1: The effect of acyclic linkers on P-site binding
  作者：Daniel E Levy、Charles Marlowe、Kim Kane-Maguire、Ming Bao、Diana B Cherbavaz、James E Tomlinson、David M Sedlock、Robert M Scarborough

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00653-4

  日期：2002.11

  The adenylyl cyclases (ACs) are a family of enzymes that are key elements of signal transduction by virtue of their ability to convert ATP to cAMP. The catalytic mechanism of this transformation proceeds through initial binding of ATP to the purine binding site (P-site) followed by metal mediated cyclization with loss of pyrophosphate. Crystallographic analysis of ACs with known inhibitors reveals

  腺苷酸环化酶（AC）是一类酶，由于其将ATP转化为cAMP的能力而成为信号转导的关键元素。这种转化的催化机制是通过ATP与嘌呤结合位点（P-位点）的初始结合而进行的，随后是金属介导的环化反应而失去了焦磷酸盐。用已知抑制剂对AC进行的晶体学分析表明，活性位点中存在两种金属。目前，已知腺苷酸环化酶的九种同工型，并且以组织特异性的方式表达独特的同工型组合。腺苷酸环化酶同工型特异性抑制剂的开发可能被证明是设计新型治疗剂的有用策略。为了开发新型AC抑制剂，我们选择了一种利用腺嘌呤环系统分子通过柔性无环接头与金属配位异羟肟酸连接的设计方法。对设计的抑制剂针对V AC型进行分析，其中接头的大小和杂原子含量发生变化，以探测酶中核苷酸和金属结合位点的相互作用。