7-bromo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 177962-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 7-Bromo-3-phenyltriazolo[1,5-a]pyridine；7-bromo-3-phenyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 177962-17-3
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: BICVMVWZXRFARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡并三唑作为无痕导向基团起作用：与碘鎓叶立德的 AC-H 活化/环化级联反应

  摘要：

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01102
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-2-吡啶)苯基-甲酮 在 碘苯二乙酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡并三唑作为无痕导向基团起作用：与碘鎓叶立德的 AC-H 活化/环化级联反应

  摘要：

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01102

文献信息

• Silver-Catalyzed Activation of Pyridotriazoles for Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp²)–H Bonds
  作者：Haili Wang、Shaokun Cai、Wenna Ai、Xiufang Xu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02586

  日期：2020.9.18

  A silver-catalyzed intramolecular denitrogenative annulation of pyridotriazole with alkene was reported to achieve the challenging carbene insertion into the vinylic C(sp2)–H bond. This protocol has enabled the construction of functionalized 1H-indenes with high efficiency and excellent functional group tolerance. Experimental and computational studies suggest a stepwise mechanism involving a water-promoted

  据报道，吡啶三唑与烯烃的银催化的分子内脱氮环化反应可实现具有挑战性的卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该协议使高效，出色的官能团耐受性的功能化1 H茚的建设成为可能。实验和计算研究表明，逐步机理涉及借助银催化剂的水促进的氢原子转移。
• Dearomative Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines Enabled by α-Imino Rhodium Carbene
  作者：Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03533

  日期：2020.12.4

  migratory rearrangement reactions of 2-oxypyridines with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles have been developed under rhodium catalysis, providing a reliable and efficient protocol for accessing N-substituted 2-pyridones. These two distinct rearrangements feature the controllable 1,4-migration of a carbonate group from O-to-C as well as the O-to-N 1,6-migration of an acyl group via α-imino rhodium carbene transfer

  在铑催化下已经开发了2-氧吡啶与N-磺酰基-1,2,3-三唑的空前的脱芳香族迁移重排反应，为获得N-取代的2-吡啶酮提供了可靠而有效的方案。这两个不同的重排的特征是碳酸酯基团从O到C的可控制的1,4-迁移以及酰基通过α-亚氨基铑卡宾转移而从酰基的O到N的1,6-迁移。此外，吡啶并三唑与2-氧吡啶的反应以高效率递送1，4-迁移产物。
• Rhodium-catalyzed denitrogenative <i>gem</i>-difunctionalization of pyridotriazoles with thioesters: formal carbene insertion into C(O)–S bonds
  作者：Zhe Gao、Di Jiang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d1cc06041d

  日期：——

  A formal carbene insertion into C(O)–S bonds to access α-quaternary pyridines was achieved via a rhodium(II)-catalyzed in situ formation of sulfonium ylides from pyridotriazoles with thioesters followed by acyl group migration. This protocol has enabled an efficient denitrogenative gem-acylthiolation of pyridotriazoles to incorporate an acyl, pyridyl, and sulfur-substituted quaternary carbon center

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• 铑催化吡啶三唑与碘叶立德的C-H活化/环合反应合成苯并二氢异吡喃类衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN116444503A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种以吡啶三唑类化合物作为卡宾前体与碘叶立德的C‑H活化/环合反应合成苯并二氢异吡喃类衍生物的方法。以吡啶三唑与碘叶立德为原料，通过过渡金属铑催化的C‑H活化/环合反应高效合成苯并二氢异吡喃类衍生物。与传统合成方法相比，本方法不需要额外的添加剂，后处理简便；不需要高温高压，不需要无水无氧，反应时间短，条件相对温和；底物适用范围广，操作步骤简单，产物收率高。
• Design of Inhibitors of Photosystem II using a Model of the D1 Protein
  作者：Ursula Egner、Klaus Peter Gerbling、Georg-Alexander Hoyer、Gabriele Krüger、Peter Wegner

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<145::aid-ps381>3.0.co;2-0

  日期：1996.6