2-甲基-苯甲胺盐酸盐 | 14865-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-苯甲胺盐酸盐
• 英文名称: o-tolylmethanamine hydrochloride
• 英文别名: o-tolylmethanaminium chloride；o-tolylmethanammonium chloride；2-methylbenzylamine hydrochloride；(2-Methylphenyl)methylazanium chloride；(2-methylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 14865-38-4
• 化学式: C₈H₁₁N*ClH
• 分子量: 157.643
• InChiKey: AFUROYYNHZQQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-苯甲胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 咪唑烷三酮,[(2-甲基苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. 1. 3-(Arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids

  摘要：

  A series of 3-(arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acids (1) was prepared and tested for aldose reductase (AR) and aldehyde reductase (ALR) inhibitory activities. These compounds showed strong inhibitory activity against AR without significant inhibitory activity for ALR. The ratio of IC50(ALR)/IC50(AR) was > 1000 in some compouds. On the basis of pharmacological tests such as the recovery of reduced motor nerve conduction velocity and toxicological profile, 3-(3-nitrobenzyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acid (NZ-314) was selected as the candidate for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9508393
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 三乙基氢硼化钾 、 1,1'-di-methyl-3,3'-methylenebis(4,5-di-methyl-imidazol-2-ylidene)-2,2-manganese tricarbonylbromide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以84 %的产率得到2-甲基-苯甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  双（N-杂环卡宾）锰（I）配合物：高效且简单的加氢催化剂

  摘要：

  研究了带有简单非双功能双 (NHC) 配体的锰 (I) 配合物作为加氢催化剂。应用这些配合物与 KHBEt 3作为添加剂，各种羧酸酯以及酮、腈、N-杂芳烃和烯烃被成功氢化。通过控制实验和 DFT 计算进行的机理研究表明了内球机理，并揭示了 BEt 3作为助催化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202307987
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3-((3-乙氧羰基)丙酰基)-8-甲氧基喹啉 、 2-甲基苯甲基胺 在 2-甲基-苯甲胺盐酸盐 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以In this manner, there was ultimately obtained a 43 mg (3%) yield of pure 3-(3-ethoxycarbonylpropionyl)-8-methoxy-4-(2-methylbenzylamino)quinoline as the free base compound (的产率得到3-(3-ethoxycarbonylpropionyl)-8-methoxy-4-(2-methylbenzylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Aminoquinoline derivatives

  摘要：

  已经制备了某些新型3-酰基-4-氨基-8-烷氧基喹啉化合物，包括它们的药学上可接受的盐。这些化合物对于抑制哺乳动物的胃酸分泌很有用，因此在治疗抗溃疡剂方面具有价值。它们还可用于治疗患有骨质疏松症的哺乳动物。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05362743A1

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• Cobalt-Catalyzed and Lewis Acid-Assisted Nitrile Hydrogenation to Primary Amines: A Combined Effort
  作者：Kenan Tokmic、Bailey J. Jackson、Andrea Salazar、Toby J. Woods、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.7b07368

  日期：2017.9.27

  The selective hydrogenation of nitriles to primary amines using a bench-stable cobalt precatalyst under 4 atm of H2 is reported herein. The catalyst precursor was reduced in situ using NaHBEt3, and the resulting Lewis acid formed, BEt3, was found to be integral to the observed catalysis. Mechanistic insights gleaned from para-hydrogen induced polarization (PHIP) transfer NMR studies revealed that the

  本文报道了在 4 个大气压的 H 2 下使用实验室稳定的钴预催化剂将腈选择性氢化成伯胺。使用 NaHBEt 3 原位还原催化剂前体，并且发现所形成的路易斯酸 BEt 3 是观察到的催化作用的组成部分。从对氢诱导极化 (PHIP) 转移 NMR 研究中收集到的机理见解表明，腈的成对氢化是通过 Co(I/III) 氧化还原过程进行的。
• Boron-Catalyzed Silylative Reduction of Nitriles in Accessing Primary Amines and Imines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Jinseong Jeong、Juhyeon Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00941

  日期：2015.7.17

  Silylative reduction of nitriles was studied under transition metal-free conditions by using B(C6F5)3 as a catalyst with hydrosilanes as a reductant. Alkyl and (hetero)aryl nitriles were efficiently converted to primary amines or imines under mild conditions. The choice of silanes was found to determine the selectivity: while a full reduction of nitriles was highly facile, the use of sterically bulky

  在无过渡金属的条件下，通过使用B（C 6 F 5）3作为催化剂，以氢硅烷作为还原剂，研究了腈的甲硅烷基化还原反应。在温和的条件下，烷基和（杂）芳基腈被有效地转化为伯胺或亚胺。发现硅烷的选择决定了选择性：虽然腈的完全还原非常容易，但是使用空间大体积的硅烷允许部分还原，从而生成N-甲硅烷基亚胺。