2',3'-didehydro-3'-deoxy-carba-β-L-thymidine | 159248-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-didehydro-3'-deoxy-carba-β-L-thymidine
• 英文别名: L-carba-d4T；1-[(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159248-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: XKLCOAHIDXDOAE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-didehydro-3'-deoxy-carba-β-L-thymidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 3.0h， 以89.2%的产率得到(+/-)-1--5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2',3'-didehydro-3'-deoxy-carba-β-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-修饰的碳环L-核苷类似物的合成

  摘要：

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001473

文献信息

• Synthesis of cyclopentenyl carbanucleosides via palladium(0) catalysed reactions
  作者：H. Kapeller、C. Marschner、M. Weißenbacher、H. Grieng

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10380-5

  日期：1998.2

  have been treated with sodium salts and aluminum amides of pyrimidines, purines and methyl 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate with a catalyst formed from bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) and triisopropyl phosphite to give the corresponding carbanucleosides in good to excellent yields. This method was also applied for a synthesis of carbovir (31).

  用嘧啶，嘌呤和1 H -1,2,4-4-三唑-3-羧酸甲酯的钠盐和铝酰胺处理4-乙酰氧基环戊-2-烯基甲基羧酸甲酯（2）和相应的碳酸酯3双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​和亚磷酸三异丙酯，以良好或优异的收率得到相应的碳核苷。该方法也适用于卡波韦的合成（31）。
• Palladium-catalyzed Chemoselective Reaction of Allylic Carbonate with Nucleoside Bases and Its Application for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides. (−)- and (+)-Carbovirs
  作者：Junzo Nokami、Hiroyuki Matsuura、Köichi Nakasima、Satoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1071

  日期：1994.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of 2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate derivatives with nucleoside bases gave carbocyclic nucleosides chemo- and regioselectively under the neutral reaction conditions. The reaction was effectively used for the synthesis of (−)- and (+)-carbovir and its analogues.

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Masahiro NOMURA、Makoto MUTO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1682

  日期：——

  Reductive amido bond cleavage reaction, previously elaborated by our laboratory for the synthesis of carbocyclic ribothymidine from readily available 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, was successfully applied to the synthesis of carbocyclic analogues of thymidine and related compounds.

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。
• Carbocyclic Analogues of 3′,4′-Didehydro-2′-deoxyribofuranosyl-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinediones
  作者：C. Allen O'Dell、Y. Fulmer Shealy

  DOI：10.1080/15257779408010673

  日期：1994.9

  A new method for obtaining carbocyclic analogues of 3',4'-didehydro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione nucleosides in good yields consists of the reaction of the carbocyclic 2,3'-anhydronucleosides with lithium chloride in dimethylformamide. Small amounts of the carbocyclic 2',3'-didehydro isomers are formed simultaneously. The carbocyclic 2,3'-anhydronucleosides were obtained by treating carbocyclic 5'-trityl derivatives with DAST.
• MAARSCHALKERWAART, D. A. H. VAN;WILLARD, N. P.;KOOMEN, G. J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 787-791
  作者：MAARSCHALKERWAART, D. A. H. VAN、WILLARD, N. P.、KOOMEN, G. J.

  DOI：——

  日期：——