2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronic acid dimethyl acetal | 147048-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronic acid dimethyl acetal
• 英文别名: (2R,4S,5S)-4-azido-5-(dimethoxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 147048-71-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 231.208
• InChiKey: MPUYRWVBWHCGAG-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronic acid dimethyl acetal 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 (1R)-1-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Total, asymmetric synthesis of (1r-1-c-(6′-amino-7′h-purin-8′-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-d-erythro-pentitol.

  摘要：

  The "naked sugar" (+)-(1R,2R,4R)-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl acetate ((+)-3) was converted in ten synthetic steps into the new C-nucleoside (1R)-1-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentitol ((+)-2) in 19% overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88359-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronate dimethyl acetal 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 264.0h， 以71%的产率得到2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronic acid dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Total, asymmetric synthesis of (1r-1-c-(6′-amino-7′h-purin-8′-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-d-erythro-pentitol.

  摘要：

  The "naked sugar" (+)-(1R,2R,4R)-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl acetate ((+)-3) was converted in ten synthetic steps into the new C-nucleoside (1R)-1-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentitol ((+)-2) in 19% overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88359-9

文献信息

• Total, asymmetric synthesis of (1r-1-c-(6′-amino-7′h-purin-8′-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-d-erythro-pentitol.
  作者：Vincent Jeanneret、Fabrizio Gasparini、Péter Péchy、Vogel Pierre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88359-9

  日期：1992.11

  The "naked sugar" (+)-(1R,2R,4R)-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl acetate ((+)-3) was converted in ten synthetic steps into the new C-nucleoside (1R)-1-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentitol ((+)-2) in 19% overall yield.