spiro[1,6-dihydroazulene-1,1'-cyclopentane] | 329361-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: spiro[1,6-dihydroazulene-1,1'-cyclopentane]
• 英文别名: spiro[6H-azulene-1,1'-cyclopentane]
• CAS: 329361-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: FZDVLHVHQBNEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,6-dihydroazulene-1,1'-cyclopentane] 在 Ph₃P⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到spiro-[1H-azulenium-1,1'-cyclopentane] tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  螺[1 H -azulenium-1,1'-环烷烃]离子的合成，稳定性和X射线晶体结构分析

  摘要：

  1，6-二氢杂氮烯直接环烷基化，然后用三苯甲基盐提取氢化物，得到螺[1 H -azulenium-1,1'-环戊烷和-1,1'-环己烷]离子（3和4）。另一方面，由1-乙酰基环庚-1,3,5-三烯通过涉及Mukaiyama aldol反应，Nazarov环化的序列合成了螺[1 H -azulenium-1,1'-cycloheptane]离子（5）， Shapiro反应和氢化物提取。这些阳离子显示出比三元和四元环同系物更大的动力学稳定性。他们的p K R+值与已知的二取代的对位阳离子相比要大得多，并且处于1位碳原子数的顺序，这表明除π共轭和σ共轭作用外，螺烷基的诱导作用。 ，控制热力学稳定性。还描述了这些阳离子的X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00964-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,6-dihydroazulene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到spiro[1,6-dihydroazulene-1,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  螺[1 H -azulenium-1,1'-环烷烃]离子的合成，稳定性和X射线晶体结构分析

  摘要：

  1，6-二氢杂氮烯直接环烷基化，然后用三苯甲基盐提取氢化物，得到螺[1 H -azulenium-1,1'-环戊烷和-1,1'-环己烷]离子（3和4）。另一方面，由1-乙酰基环庚-1,3,5-三烯通过涉及Mukaiyama aldol反应，Nazarov环化的序列合成了螺[1 H -azulenium-1,1'-cycloheptane]离子（5）， Shapiro反应和氢化物提取。这些阳离子显示出比三元和四元环同系物更大的动力学稳定性。他们的p K R+值与已知的二取代的对位阳离子相比要大得多，并且处于1位碳原子数的顺序，这表明除π共轭和σ共轭作用外，螺烷基的诱导作用。 ，控制热力学稳定性。还描述了这些阳离子的X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00964-9

文献信息

• Synthesis and stability of 1,1-tetramethylene- and 1,1-pentamethylene-1H-azulenium ions
  作者：Mitsunori Oda、Aya Sakamoto、Takuya Uchiyama、Takanori Kajioka、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00581-x

  日期：1999.4

  Direct cycloalkylation of 1,6-dihydroazulene and subsequent hydride abstraction with trityl salt gave the title cations 3 and 4. These cations showed greater kinetic stability than the three- and four-membered ring homologs, and their pK(R+) values indicated greater thermodynamic stability compared with the known disubstituted tropylium cations. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.