2-甲基丁-1,3-二烯-1-酮 | 83897-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基丁-1,3-二烯-1-酮
• 英文名称: vinylmethylketene
• 英文别名: methylvinylketene；2-Methylbuta-1,3-dien-1-one
• CAS: 83897-55-6
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: PXMHXIKHKVXJLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁-1,3-二烯-1-酮 、 亚甲基环己烷 反应 4.0h， 以42%的产率得到3-乙烯基-3-甲基螺[3.5]壬烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酮烯与简单烯烃的环加成反应生成2-乙烯基环丁酮

  摘要：

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660744
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 2-甲基丁-1,3-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酮烯与简单烯烃的环加成反应生成2-乙烯基环丁酮

  摘要：

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660744

文献信息

• Periselectivity in cycloadditions to vinylmethylketene and structurally related vinylketene imines
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Patrizia Giorgianni

  DOI：10.1021/jo00391a020

  日期：1987.7
• HUSTON, R.;REY, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 451-461
  作者：HUSTON, R.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• MOSTERS A. P.; SORENSEN T. S.; ZIEGLER T., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 18, 3558-3559
  作者：MOSTERS A. P.、 SORENSEN T. S.、 ZIEGLER T.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWEIZER E. E.; HAYES J. E.; HIRWE S. N.; RHEINGOLD A. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1319-1324
  作者：SCHWEIZER E. E.、 HAYES J. E.、 HIRWE S. N.、 RHEINGOLD A. L.

  DOI：——

  日期：——
• BARBARO, GAETANO;BATTAGLIA, ARTURO;GIORGIANNI, PATRIZIA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3289-3296
  作者：BARBARO, GAETANO、BATTAGLIA, ARTURO、GIORGIANNI, PATRIZIA

  DOI：——

  日期：——