甲基(2Z)-2-乙酰氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯 | 105962-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2Z)-2-乙酰氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 105962-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PLMBBMLMWFQODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2Z)-2-乙酰氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯 在 氢气 、 C₄₀H₄₉NP₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于烷烃二基的手性膦-氨基膦 (P-NP) 和硫醚-氨基膦 (S-NP) 配体在 Rh 催化不对称氢化中的应用

  摘要：

  五种新型烷烃-二基膦-氨基膦(P,NP)型手性配体的铑(I)配合物(Ph 2 PCH(CH 3 )(CH 2 ) n CH(CH 3 )N(R 1 )PR 2 2 ( n  = 0-2, R 1  = Me, Et, i Pr, R 2  = Ph, Cy))和硫醚-氨基膦类化合物(( S,S )-PhSCH(CH 3 )(CH 2 )CH( CH 3 )N( i Pr)PPh 2) 已经合成。通过核磁共振和红外光谱以及在一种情况下通过 X 射线晶体学对结构类似系统的配位化学的研究能够比较 (i) 配体主链长度，(ii) N-取代基，(iii)协调功能的类型和（iv) 氨基膦部分的 P-取代基对配合物立体电子特性的影响。新型 Rh 化合物在广泛的前手性底物的不对称氢化中进行了测试，包括衣康酸二甲酯、脱氢氨基酸衍生物和 α,β-不饱和烯醇酯膦酸酯。与类似的基于丁烷和己烷二基的系统和含硫醚的化合物相比，由戊烷-2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122723
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 生成 甲基(2Z)-2-乙酰氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉低酰胺折叠剂的手性双膦配体：在不对称氢化中的应用。

  摘要：

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。

  DOI：

  10.1039/c9ob01649j

文献信息

• BABIPhos Family of Biaryl Dihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guisheng Li、Olga V. Zatolochnaya、Xiao-Jun Wang、Sonia Rodríguez、Bo Qu、Jean-Nicolas Desrosiers、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Daniel Rivalti、Shuklendu D. Karyakarte、Joshua D. Sieber、Nelu Grinberg、Ling Wu、Heewon Lee、Nizar Haddad、Daniel R. Fandrick、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00139

  日期：2018.4.6

  Novel bidentate phosphine ligands BABIPhos featuring a biaryl bis-dihydrobenzooxaphosphole core are presented. Their synthesis was achieved via Pd-catalyzed reductive homocoupling of dihydrobenzooxaphosphole aryl triflates. An efficient route toward various analogues was also established, giving access to phosphines with different electronic and steric properties. The newly obtained ligands demonstrated

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。
• Supramolecular chiral dendritic monophosphites assembled by hydrogen bonding and their use in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Yong Li、Yan-Mei He、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/b823047a

  日期：——

  A new type of supramolecular chiral dendritic monophosphite ligands has been prepared via a hydrogen-bonding assembly. The Rh complexes of these supramolecular ligands have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of enamides and dehydroamino acid derivatives with good enantioselectivities, which are comparable to those obtained from the free monophosphite ligands. The supramolecular catalyst could be easily recycled viasolvent precipitation.

  通过氢键组装，制备了一类新型超分子手性树枝状单膦配体。这些超分子配体的铑配合物已成功应用于烯酰胺和脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化反应，具有良好的对映选择性，与自由单膦配体获得的结果相当。超分子催化剂可通过溶剂沉淀轻松回收。
• Modular synthesis of the ClickFerrophos ligand family and their use in rhodium- and ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Hiroshi Oki、Ichiro Oura、Tatsuhito Nakamura、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.004

  日期：2009.9

  diphosphine ClickFerrophos ligands (CF), based on a triazoleferrocene backbone, was synthesized in a four-step sequence via click chemistry methodology. In addition to the four previously synthesized ligands CF1, CF4, CF7 and CF10, six novel CF ligands CF2–3 and CF5–8 were prepared. Hydrogenation reactions of alkenes and ketones were significantly improved upon by using CF ligands as rhodium- or ruthenium-complexes

  一系列基于三唑二茂铁骨架的二膦ClickFerrophos配体（CF）通过点击化学方法以四步顺序合成。除了四个先前合成的配体CF1，CF4，CF7和CF10，六个新颖配体CF CF2 - 3和CF5 - 8制备。通过使用CF配体作为铑或钌配合物，可以显着改善烯烃和酮的氢化反应，其中ee值可以通过根据底物选择合适的CF配体来优化。
• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入
• Chiral bisphosphine ligands based on quinoline oligoamide foldamers: application in asymmetric hydrogenation
  作者：Lu Zheng、Dan Zheng、Yanru Wang、Chengyuan Yu、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1039/c9ob01649j

  日期：——

  A series of chiral bisphosphine ligands were designed and synthesized based on single-handed quinoline oligoamide foldamers. The bisphosphine ligands can coordinate with Rh(cod)2BF4 in a 1 : 1 stoichiometry and the resulted chiral Rh(I) catalysts were applied in the asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino acid esters, in which excellent conversions and promising levels of enantioselectivity were

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。