(E)-7-methyl-non-6-en-3-one | 22203-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-methyl-non-6-en-3-one
• 英文别名: (e)-7-Methyl-6-nonen-3-one；(E)-7-methylnon-6-en-3-one
• CAS: 22203-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HKOJBOJXQMRVFD-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methyl-non-6-en-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 Lipase PS 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,6E)-3-acetoxy-7-methyl-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Munakata, Yoshihito; Funai, Akio, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 6, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸,3-甲基-,(E)- 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium ethylate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-7-methyl-non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Munakata, Yoshihito; Funai, Akio, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 6, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (Z,E)- and (Z,Z)-α-farnesenes and -homofarnesenes
  作者：E. David Morgan、Lorna D. Thompson

  DOI：10.1039/p19850000399

  日期：——

  The ant substance (Z,E)-α-farnesene and its isomer (Z,Z)-α-farnesene have been synthesized in an overall yield of 34% in six stages from methyl cyclopropyl ketone and 6-methylhept-5-en-2-one via a Wittig condensation. A mixture of the corresponding (Z,E)-α-homofarnesene of ants and its (Z,Z) isomer were prepared in much poorer yield by the same method and incompletely characterized. The isomeric identification

  从甲基环丙基酮和6-甲基庚基5-en-烯基化合物的六个阶段中，合成了蚂蚁物质（Z，E）-α-法呢烯及其异构体（Z，Z）-α-法呢烯，总收率为34％。通过Wittig缩合反应生成2个。通过相同的方法，以相对较差的收率制备了相应的蚂蚁的（Z，E）-α-法莫烯及其（Z，Z）异构体的混合物，并且未完全表征。证实了两种昆虫材料的同分异构鉴定。
• The chemistry of thujone. II. Insect juvenile hormone analogues via acid dianion coupling. The β lactone route
  作者：James P. Kutney、Michael J. McGrath、Robert N. Young、Brian R. Worth

  DOI：10.1139/v79-513

  日期：1979.12.1

  Several stereoselective syntheses of (E)-2-ethyl-6-methyl-5-octenoic acid (17) are described. The dianion of pure 17 was subsequently coupled with (E)-β-thujaketonic acid methyl ester (5), derived from thujone (1), to give the β-lactones 45 and 46 which were then epoxidized and pyrolyzed exemplifying a route to juvenile hormone analogues such as 51 and 54.

  描述了 (E)-2-乙基-6-甲基-5-辛烯酸 (17) 的几种立体选择性合成。纯 17 的二价阴离子随后与衍生自 thujone (1) 的 (E)-β-thujaketonic 酸甲酯 (5) 偶联，得到 β-内酯 45 和 46，然后将其环氧化和热解，举例说明一条通往幼年的途径激素类似物，如 51 和 54。
• Krimer,M.Z. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1630 - 1636
  作者：Krimer,M.Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CETONE INSATUREE AROMATISANTE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0035508B1

  公开（公告）日：1983-05-11
• US3962282A
  申请人：——

  公开号：US3962282A

  公开（公告）日：1976-06-08