2-甲基丙-2-烯酸-十八烷基2-甲基丙-2-烯酸酯(1:1) | 81703-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基丙-2-烯酸-十八烷基2-甲基丙-2-烯酸酯(1:1)
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxypentan-2-one；(3S,4S) 3,4-isopropylidenedioxypentanone
• CAS: 81703-33-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DECGIDYVUDWJEE-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙-2-烯酸-十八烷基2-甲基丙-2-烯酸酯(1:1) 在 盐酸 、 二甲基硫 、 氨 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-((2S,3S,4R,6R)-3,6-Dihydroxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体合成2,3,6-苯氧基-3-C-甲基-3-氨基己糖的L-阿拉伯糖，L-木糖和L-Lyxo（L-vancosamine）异构体的正苯甲酰基衍生物

  摘要：

  L-阿拉伯糖（10），L-木糖（13）和L-Lyxo（L-vancosamine）（12）2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-3-的N-苯甲酰基衍生物的合成据报道，由（2S，3R）二醇（1）制备的氨基己糖是由α-甲基肉桂醛和乙醛发酵面包师的酵母而制得的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92423-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R) 2,3-isopropylidenedioxy-4-methyl-5-phenylpent-4-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-甲基丙-2-烯酸-十八烷基2-甲基丙-2-烯酸酯(1:1)
  参考文献：
  名称：

  由α-甲基肉桂醛和发酵面包酵母制备的（2 S，3 R）-二醇合成（–）-额叶磷脂

  摘要：

  通过C 5（3 S，4 S）甲基酮（6）和C 11的中间体从（2 S，3 R）-二醇（2b）合成（–）-额叶磷脂（13）据报道有加合物（8）。

  DOI：

  10.1039/p19830000241

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD.

  公开号：US20150105555A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed is a method for synthesizing sapropterin dihydrochloride. The present disclosure reduces a synthesis route of the sapropterin dihydrochloride, introduces a chiral center in an asymmetric synthesis manner, in which a tetrahydrofuran solution containing a samarium catalyst is adopted as a catalyst, and obtains a target compound having a high antimer isomerism value by means of selective catalysis. The yield is improved, raw materials are cheap and readily available, and the cost is significantly reduced, hence providing an effective scheme for mass industrial production of the sapropterin dihydrochloride.

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。
• Stereochemical Course of Baker's Yeast Mediated Reduction of the Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds of Substituted Cinnamaldehydes
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200900827

  日期：2009.12

  A comprehensive study of the stereochemical course of baker's yeast mediated reduction of substituted cinnamaldehydes is reported. Hydride addition to the β position of β-methylcinnamaldehydes preferentially afforded isomers of (3S)-3-phenylbutan-1-ol. The reduction of (E)-2,3-dimethylcinnamaldehyde (15) produced a mixture of (2S,3S)- and (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol (13 and 14), respectively

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• On the steric course of the addition of diallylzinc onto α,β-dialkoxy chiral carbonyl compounds: stereospecific synthesis of 2,6-dideoxysugars of the -series
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88370-7

  日期：1982.1

  6-dideoxy sugars -digitoxose (14), 2-deoxy--fucose (15) and -mycarose (16) from the C4 and C5 chiral synthons (1), (2) and (3), through the intermediacy of the C7 adducts (4), (8) and (12), obtained by addition of diallylzinc onto (1), (2) and (3), is reported.

  由C 4和C 5手性合成子（1），（2）和（3）合成2,6-二脱氧糖-洋地黄糖（14），2-脱氧--岩藻糖（15）和-mycarose（16）。），报道了通过在（1），（2）和（3）上添加二烯丙基锌而获得的C 7加合物（4），（8）和（12）的中间体。
• ON THE STERIC COURSE OF THE ADDITION OF CROTYL METALS ONTO (2<i>S</i>,3<i>S</i>) 2,3-ISOPROPYLIDENEDIOXY BUTYRALDEHYDE AND (3<i>S</i>,4<i>S</i>) 3,4-ISOPROPYLIDENEDIOXYPENTANONE. SYNTHESIS OF 2,6-DIDEOXY-2<i>C</i>METHYL BRANCHED SUGARS OF THE L-SERIES
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Carlo Zirotti

  DOI：10.1246/cl.1984.335

  日期：1984.3.5

  The mode of addition and the synthetic applications of the products ined in the reaction of BrMgCH2CH=CHCH3 and BrCH2CH=CHCH3/CrCl2 with α,β-dialkoxy carbonyl compounds are reported.

  报告了 BrMgCH2CH=CHCH3 和 BrCH2CH=CHCH3/CrCl2 与 α,β-二烷氧基羰基化合物反应生成产物的加成方式和合成应用。
• Claudio, Fuganti; Grasselli, Piero; Poli, Gianluigi, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1988, # 24, p. 1619 - 1621
  作者：Claudio, Fuganti、Grasselli, Piero、Poli, Gianluigi、Servi, Stefano、Zorzella, Alberto

  DOI：——

  日期：——