diethyl 2,3-bis-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane-1,4-dioate | 96931-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: diethyl 2,3-bis-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane-1,4-dioate
• 英文别名: Diethyl 2,3-bis[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzoyl]succinate；diethyl 2,3-bis(3-methoxy-4-phenylmethoxybenzoyl)butanedioate
• CAS: 96931-98-5
• 化学式: C₃₈H₃₈O₁₀
• 分子量: 654.714
• InChiKey: MGAVSMMLWYWWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-bis-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane-1,4-dioate 在 1,3-丙二醇 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 alpha-愈创木脂酸
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃木脂素的新途径

  摘要：

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1080/00397919708006815
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)acetate 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl 2,3-bis-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183

文献信息

• A Modification of the Knorr Oxidative Coupling Method for Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Anxin Wu、Yurui Zhao、Ning Chen、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708005036

  日期：1997.1

  Abstract The oxidative coupling of β-keto esters has been achieved in good yield using NaOEt / 12.

  摘要 使用 NaOEt / 12 以良好的收率实现了 β-酮酯的氧化偶联。
• Efficient Selective Formation of C‐C Single Bonds and C˭C Double Bonds by NBS‐Promoted Oxidative Coupling of β‐Keto Esters
  作者：Zhiguo Wang、Guodong Yin、Aihua Chen、Shengli Hu、Anxin Wu

  DOI：10.1080/00397910701578123

  日期：2007.11