3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole | 1093116-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1093116-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MAYIHQYXLGUIOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  7-endo-trigPictet-Spengler 环化在苯并氮杂环形成中的应用：苯并氮杂吲哚的合成

  摘要：

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801201
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-硝基苄溴 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到3-(2-nitrobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton

  摘要：

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00343b

文献信息

• Unprecedented SnCl2·2H2O-mediated intramolecular cyclization of nitroarenes via C–N bond formation: a new entry to the synthesis of cryptotackieine and related skeletons
  作者：Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.154

  日期：2008.12

  A mild, efficient, and one-pot protocol for the intramolecular cyclization of 2-substituted nitroarenes via C-N bond formation using SnCl2 center dot 2H(2)O is described. The versatility of the method has been demonstrated by synthesizing two sets of polycyclic structures based oil privileged structures of indole and pyrrole, and of the alkaloid cryptotackieine associated with antimalarial activity. Our new approach provides a powerful entry into polycyclic structures related to an alkaloid. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Synthesis of 6H-Indolo[2,3-b]quinolines: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Santosh Tilve、Hari Kadam、Prakash Parvatkar

  DOI：10.1055/s-0031-1290812

  日期：2012.5

  A new two-step approach for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines is described using indole C3 alkylation and a one-pot reduction-cyclization-aromatization sequence. The synthesis of the parent 6H-indolo[2,3-b] quinoline system constitutes a formal synthesis of the alkaloid neocryptolepine (cryptotackieine).
• Application of 7-<i>endo</i>-<i>trig</i>Pictet-Spengler Cyclization to the Formation of the Benzazepine Ring: Synthesis of Benzazepinoindoles
  作者：Sudhir K. Sharma、Sunil Sharma、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200801201

  日期：2009.3

  The preparation of benzazepinoindoles, fused heterocycles with a benzazepine moiety, was accomplished through an intramolecular 7-endo-trig Pictet–Spengler cyclization. The precursors comprising C-3- or C-2-linked o-aminobenzylindoles required for the cyclization were obtained either by treating indoles with o-nitrobenzyl bromide followed by reduction of the nitro group or by treating 2-nitrophenylacetic

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton
  作者：Yali Zhou、Dengke Li、Shi Tang、Hongwei Sun、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob00343b

  日期：——

  A facile construction of the spiro[indole-3,2′-pyrrolidine] skeleton, through diacetoxyiodobenzene (PIDA) mediated C–N bond-forming dearomatization of C3 sulfonamide linked indole derivatives, has been developed.

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。