Trimethyl 5-methoxy-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate | 116451-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Trimethyl 5-methoxy-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 116451-38-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₇
• 分子量: 386.361
• InChiKey: IFAHNAVKNLIFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl 5-methoxy-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate 生成 1-Methyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ITOH, SHINOBU;KATO, JIN-ICHIRO;INOUE, TERUHISA;KITAMURA, YUTAKA;KOMATSU, +, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1067-1071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 18-冠醚-6 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Trimethyl 5-methoxy-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)

  摘要：

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28172

文献信息

• Electrochemical Behavior and Characterization of Semiquinone Radical Anion Species of Coenzyme PQQ in Aprotic Organic Media
  作者：Shinobu Itoh、Hirokatsu Kawakami、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja9813663

  日期：1998.7.1

  Electrochemical behavior of coenzyme PQQ has been investigated in aprotic organic solvents using the trimethyl ester of PQQ (1oxH, trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate) and its 1-methylated derivative (1oxMe, trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate). 1oxH shows a complicated cyclic voltammogram in organic media

  使用 PQQ 的三甲酯（1oxH，三甲基 4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7， 9-tricarboxylate) 及其 1-甲基化衍生物 (1oxMe, trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate)。1oxH 显示了有机介质（CH2Cl2、MeCN 和 DMSO）中复杂的循环伏安图；至少有三个还原峰和四个氧化峰。1oxH 在 -0.9 V 附近的第一个不可逆还原峰与二茂铁/二铁 (Fc/Fc+) 非常接近 1oxMe 的可逆还原峰。将等摩尔量的乙酸添加到 1oxMe 溶液中，导致 1oxMe/1radMe- 的可逆单电子氧化还原对变为不可逆的，如在 1oxH 中观察到的。