ethyl (E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoate | 128720-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl(E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoate；(E)-ethyl 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；Ethyl (2E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 128720-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SPQRQNMTVVNOII-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到香豆素-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 901 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 氰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下二甲氨基吡啶催化亲电烯烃的环保合成

  摘要：

  亲电烯烃是在无溶剂条件下使用 DMAP (10% mol) 作为催化剂以优异的产率和 E 几何合成的。脂肪族、芳香族和杂环的各种醛与不同的活性亚甲基化合物顺利进行Knoevenagel缩合。#IICT 通讯编号 030900。

  DOI：

  10.1081/scc-200026625

文献信息

• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Copolymerizable methine and anthraquinone compounds and articles containing them
  申请人：Pearson Clay Jason

  公开号：US20060115516A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbers and yellow colorants and their use in ophthalmic lenses. In particular, this invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbing methine compounds and yellow compounds of the methine and anthraquinone classes that block ultraviolet light and/or violet-blue light transmission through ophthalmic lenses.

  这项发明涉及可聚合的紫外光吸收剂和黄色染料，以及它们在眼镜镜片中的应用。具体而言，这项发明涉及可聚合的紫外光吸收亚甲基化合物和亚甲基和蒽醌类化合物，这些化合物通过眼镜镜片阻挡紫外光和/或紫蓝光的透射。
• Fully-occupied Keggin type polyoxometalate as solid base for catalyzing CO₂ cycloaddition and Knoevenagel condensation
  作者：Weilin Ge、Xiaochen Wang、Lingyu Zhang、Lei Du、Yu Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1039/c5cy01038a

  日期：——

  The highly negatively charged alkaline Keggin type polyoxometalate (POM) Na16[SiNb12O40]·xH2O (NaSiNb12) was synthesized and used as an efficient solid base catalyst for CO2 cycloaddition and Knoevenagel condensation reactions. This is the first report of the basicity of a fully-occupied POM with the Keggin type structure. Theoretical calculations by the density functional theory (DFT) method revealed

  合成了带负电的碱性Keggin型多金属氧酸盐（POM）Na 16 [SiNb 12 O 40 ]· x H 2 O（NaSiNb 12），并用作CO 2环加成和Knoevenagel缩合反应的有效固体碱催化剂。这是关于具有Keggin类型结构的完全使用的POM的基础性的第一份报告。通过密度泛函理论（DFT）方法进行的理论计算表明，[SiNb 12 O 40 ] 16-中氧原子的负负NBO（自然键轨道）电荷高（-0.919--1.029），表明存在碱性。被CO确认2- TPD和在POM固体上吸收的甲醇的原位FT-IR光谱。催化测试表明，POM固体碱在催化异质Knoevenagel缩合反应方面非常有效，对多种底物具有很高的转化率和选择性。在不存在任何溶剂或助催化剂的条件下，在相对温和的条件下（120°C，1 MPa），催化剂NaSiNb 12在将CO 2环化成环氧氯丙烷中也表现出很高的活性。该
• First Example of Organocatalysis by Polystyrene-Supported PAMAM Dendrimers: Highly Efficient and Reusable Catalyst for Knoevenagel Condensations
  作者：G. Rajesh Krishnan、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800516

  日期：2008.10

  This paper describes the first use of polystyrene-supported poly(amidoamine) (PAMAM) dendrimers as heterogeneous basic organocatalysts for carbon–carbon bond formation. Polystyrene-supported PAMAM dendrimers of first, second and third generations have been used as reusable base catalysts in Knoevenagel condensations of carbonyl compounds with active methylene compounds. The reactions proceed in short

  本文描述了聚苯乙烯负载的聚（酰胺胺）（PAMAM）树枝状大分子作为碳-碳键形成的多相碱性有机催化剂的首次使用。第一代、第二代和第三代聚苯乙烯负载的 PAMAM 树枝状大分子已被用作可重复使用的碱催化剂，用于羰基化合物与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。反应在短时间内以 100% 的选择性进行。这种新型催化剂无需使用芳香族和卤化溶剂，也无需复杂的纯化过程。催化剂可以循环使用 10 次。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aromatic Aldehydes in Water, Catalyzed by Morpholine
  作者：Marcelo N. Gomes、Cecília M. A. de Oliveira、Clévia F. D. Garrote、Valéria de Oliveira、Ricardo Menegatti

  DOI：10.1080/00397910903531771

  日期：2010.12.21

  Synthesis of (E)-ethyl 2-cyano-3-phenylacrilate derivatives in water catalyzed by morpholine was investigated. The reactions were performed under green chemistry conditions.

  研究了(E)-乙基2-氰基-3-苯丙烯酸酯衍生物在水中由吗啉催化的合成。反应在绿色化学条件下进行。