4-Chlor-2-phthalimido-butyrophenon | 7347-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chlor-2-phthalimido-butyrophenon
• 英文别名: N-[4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyl]-phthalimide；2-[4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 7347-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: HCASERMNINHZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-2-phthalimido-butyrophenon 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到5-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的反马尔可夫尼科夫选择性氧化胺化

  摘要：

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。

  DOI：

  10.1038/nchem.2904
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 四丁基氯化铵 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Chlor-2-phthalimido-butyrophenon
  参考文献：
  名称：

  钯催化的反马尔可夫尼科夫选择性氧化胺化

  摘要：

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。

  DOI：

  10.1038/nchem.2904

文献信息

• Palladium-catalysed anti-Markovnikov selective oxidative amination
  作者：Daniel G. Kohler、Samuel N. Gockel、Jennifer L. Kennemur、Peter J. Waller、Kami L. Hull

  DOI：10.1038/nchem.2904

  日期：2018.3

  functional group intolerance. As such, a general approach to the synthesis of nitrogen-containing compounds from readily available and benign starting materials is highly desirable. Here we present a palladium-catalysed oxidative amination reaction in which the addition of the nitrogen occurs at the less-substituted carbon of a double bond, in what is known as anti-Markovnikov selectivity. Alkenes are shown

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。