N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-acetyl-N⁵-(benzyloxy)-L-ornithine | 52816-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-acetyl-N⁵-(benzyloxy)-L-ornithine
• 英文别名: N⁵-Acetyl-N⁵-benzyloxy-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithin；α-N-Boc-δ-N-acetyl-δ-N-benzyloxy-L-ornithine；(2S)-5-[acetyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 52816-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: FUGNOCDIPABWEQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-acetyl-N⁵-(benzyloxy)-L-ornithine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 H-Hyo(N⁵-Ac)-Hyo(N⁵-Ac)-Hyo(N⁵-Ac)-OH
  参考文献：
  名称：

  。Albomycins，IV分离和（全合成Ñ 5乙酰基Ñ 5 -羟基-L鸟氨酰基） - （ñ 5乙酰基Ñ 5 -羟基-L鸟氨酰基） - ñ 5乙酰基Ñ 5羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  （N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸）-（N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸）-N 5-羟基-L-鸟氨酸的分离，表征和合成（2） ，描述了阿波霉素的异羟肟酸侧链。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840805
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-acetyl-N⁵-(benzyloxy)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Constituents of microbial iron chelators. Alternate syntheses of .delta.-N-hydroxy-L-ornithine derivatives and applications to the synthesis of rhodotorulic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a023

文献信息

• Albomycine, III. Synthese vonN5-Acetyl-N5-hydroxy-L-ornithin ausL-Glutaminsäure
  作者：Günter Benz

  DOI：10.1002/jlac.198419840804

  日期：1984.8.10

  Die Hydroxamsäure N5-Acetyl-N5-hydroxy-L-ornithin (2a) besitzt entscheidende Bedeutung für die biologische Wirkung der Siderochrome. Die preiswerte L-Glutaminsäure (3) kann nach Schutz der α-Aminosäuregruppierung selektiv an der γ-Carbonsäurefunktion derivatisiert werden. Ein orthogonales Schutzgruppenmuster ist Voraussetzung für selektive Spaltungen zu partial geschützten Aminosäuren und zur Hydroxamsäure

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。
• A synthesis of rhodotorulic acid
  作者：T. Fujii、Y. Hatanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80202-9

  日期：1973.1

  and benzohydroxamic acid (3b) using PdC as a catalyst has disclosed that 2a·HCl smoothly undergoes the hydrogenolytic cleavage at both the benzyl—O and NO bonds, whereas 2b almost selectively suffers benzyl—O cleavage. The use of the benzyl group for protecting a hydroxamic acid function, suggested by the hydrogenolysis study, was embodied in the synthesis of rhodotorulic acid (1) starting with the

  以PdC为催化剂对苄氧胺盐酸盐（2a ·HCl），苄基苯氧肟酸酯（2b）和苯并异羟肟酸（3b）进行催化加氢的比较研究表明，2a ·HCl顺利地在两个苄基上进行了氢解-O和N = O键，而2b几乎选择性地遭受苄基-O裂解。用于保护异羟肟酸的功能，通过氢解研究建议使用苄基的，体现在rhodotorulic酸（合成1）与反应起始2A与溴化物5，得到8。关键中间l- 9通过使用Taka-淀粉酶选择性地，不对称地脱乙酰化8，可以方便地制备糖基。1-转化9成氨基酯1- 13通过N α -保护的氨基酸（1- 11）和酯1- 12和1-耦合11与1- 13得到的二肽11- 14。从ll- 14中除去叔丁氧基羰基并将所得的氨基酯环化，生成倒数第二个异羟肟酸苄酯（ll- 15），将其用PdC和氢气选择性地脱苄基，得到1。
• Synthesis of Rhodotorulic Acid and Its 1,4-Dimethylated Derivative
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Shintaro Fukayama、Syuji Kitaike

  DOI：10.3987/com-14-s(k)67

  日期：——

  Facile syntheses of rhodotorulic acid, isolated from Rhodotorula pilimanae as a siderophore, and its 1,4-dimethylated derivative have been achieved by microwave-assisted cyclization of the corresponding dipeptide precursors.
• N-Hydroxy amides. 7. Synthesis and properties of linear and cyclic hexapeptides containing three N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithine residues as models for ferrichrome
  作者：Masayasu Akiyama、Akira Katoh、Tsutomu Mutoh

  DOI：10.1021/jo00261a019

  日期：1988.12
• Synthesis of Erythrochelin: A Hydroxamate-Type Siderophore from Saccharopolyspora erythraea
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Shunsuke Tsuji、Syuji Kitaike

  DOI：10.1055/s-0035-1560564

  日期：——

  Erythrochelin, a hydroxamate-type siderophore produced by Saccharopolyspora erythraea, is synthesized for the first time. A key building block of erythrochelin containing the 2,5-diketopiperazine ring is prepared by intramolecular cyclization of the corresponding dipeptide precursor derived from two kinds of protected delta-N-hydroxy-L-ornithines. Consecutive condensation of the building block with protected D-serine and protected delta-N-hydroxy-D-ornithine, followed by deprotection, furnishes erythrochelin.