2,5-bis[3-(6-bromo)indolyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole | 184637-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[3-(6-bromo)indolyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[[2,5-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)imidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 184637-01-2
• 化学式: C₂₅H₂₆Br₂N₄OSi
• 分子量: 586.401
• InChiKey: PJEZRPHBITXFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[3-(6-bromo)indolyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-溴-3-[2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-4-基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 三乙基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-bis[3-(6-bromo)indolyl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831

文献信息

• Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1831

  日期：——

  Nortopsentins A-D, antifungal 1, 4-bisindolylimidazole marine alkaloids isolated from a sponge, were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling of 3-indolylboronic and 6-bromo-3-indolylboronic acids with halogenoimidazoles as the key reaction.

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。