(S)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]phenyl]-3-quinolinesulfonamide | 159182-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]phenyl]-3-quinolinesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[2-[[(2S)-2-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]phenyl]-3-quinolinesulfonamide；N-[4-[2-[[(2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]phenyl]quinoline-3-sulfonamide
• CAS: 159182-41-9
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 493.583
• InChiKey: WQRHGJVXZGJYHH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)乙胺 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]phenyl]-3-quinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective benzenesulfonamide agonists of the human β3 adrenergic receptor

  摘要：

  A cloned human beta(3) adrenergic receptor assay was used to identify phenoxypropanolamine agonist 1. SAR studies led to the identification of benzenesulfonamide derivative 20, a 6.3 nM beta(3) agonist which shows 30-fold selectivity for beta(3) agonist activity over beta(1) and beta(2) receptor binding. Further refinement of this lead provided 4-bromo derivative 39, a subnanomolar agonist with 660-fold and 230-fold selectivity over beta(1) and beta(2), respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00169-3

文献信息

• US5451677A
  申请人：——

  公开号：US5451677A

  公开（公告）日：1995-09-19
• [EN] SUBSTITUTED PHENYL SULFONAMIDES AS SELECTIVE beta 3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] SULFAMIDES DE PHENYLE SUBSTITUES UTILISES COMME AGONISTES A SELECTIVITE BETA 3 DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994018161A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) Substituted phenylsulphonamides having formula (I) where the variables are as defined in Claim 1; are selective beta-3 adrenergic receptor agonists with very little beta-1 and beta-2 adregenic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have very potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to reduce triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to reduce gut motility. In addition, the compounds can be used to reduce neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenylsulphonamide with an appropriately substituted alkyl epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for the reduction of triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.(FR) Sulfamides de phényle substitués de formule (I) dans laquelle les variables sont définies dans la revendication 1. Les composés de l'invention sont des agonistes à sélectivité des récepteurs adrénergiques bêta-3 ayant une faible activité de récepteur adrégénique bêta 1 et bêta 2 et pouvant donc augmenter la lipolyse et la dépense énergétique des cellules. Les composés ont donc une activité puissante dans le traitement du diabète de type II et de l'obésité. Ces composés peuvent également être utilisés pour réduire les niveaux de triglycérides et de cholestérol, ou bien pour augmenter les niveaux de lipoprotéines à haute densité ou pour réduire la motilité intestinale. De plus, les composés peuvent être utilisés pour réduire l'inflammation neurogène ou comme agents antidépresseurs. La préparation des composés consiste à coupler un aminoalkylphénylsulfamide avec un époxyde d'alkyle substitué de manière appropriée. On décrit également des compositions et des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement du diabète et de l'obésité, pour réduire les niveaux de triglycérides et de cholestérol, pour augmenter les niveaux de lipoprotéines à haute densité, ou pour augmenter la motilité intestinale.
• Potent, selective benzenesulfonamide agonists of the human β3 adrenergic receptor
  作者：Ann E. Weber、Robert J. Mathvink、Leroy Perkins、Jennifer E. Hutchins、Mari R. Candelore、Laurie Tota、Catherine D. Strader、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00169-3

  日期：1998.5

  A cloned human beta(3) adrenergic receptor assay was used to identify phenoxypropanolamine agonist 1. SAR studies led to the identification of benzenesulfonamide derivative 20, a 6.3 nM beta(3) agonist which shows 30-fold selectivity for beta(3) agonist activity over beta(1) and beta(2) receptor binding. Further refinement of this lead provided 4-bromo derivative 39, a subnanomolar agonist with 660-fold and 230-fold selectivity over beta(1) and beta(2), respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.