N-(4'-Nitrophenacyl)-4-methyl-anilin | 26464-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4'-Nitrophenacyl)-4-methyl-anilin
• 英文别名: N-(p-Nitrophenacyl)-p-toluidin；2-(4-Methylanilino)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 26464-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VLWGLZKRJULNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  474.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-Nitrophenacyl)-4-methyl-anilin 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Porretta; Scalzo; Artico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 6, p. 404 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 p-nitrophenacyl m-nitrobenzenesulphonate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4'-Nitrophenacyl)-4-methyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ikchoon; Shim, Chang Sub; Chung, Soo Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 975 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Farbe der N-(4′-Nitrophenacyl)-arylamine
  作者：Hans-jörg Kallmayer、Eugen Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19803130407

  日期：——

  Die N‐(4′‐Nitrophenacyl)‐arylamine 5, hergestellt aus den Arylaminen 3 und 4‐Nitrophenacylbromid (2), haben in Abhängigkeit von den Arylsubstituenten eine gelbe, rote oder violette Farbe. Sie wird zurückgeführt auf intramolekulare Wechselwirkung zwischen dem Nitrobenzoylsystem als Elektronenacceptor und dem Arylaminteil als Elektronendonator. Bei Acetylierung des Aminstickstoffs geht die Farbe verloren

  Die N-(4'-Nitrophenacyl)-arylamine 5, hergestellt aus den Arylaminen 3 和 4-Nitrophenacylbromid (2), haben in Abhängigkeit von den Arylsubstituenten eine gelbe, rote oder violette Farbe。Sie wird zurückgeführt auf intramolekulare Wechselwirkung zwischen dem Nitrobenzoylsystem als Elektronenacceptor und dem Arylaminteil als Elektronendonator。Be Acetylierung des Aminstickstoffs geht die Farbe verloren。Für
• Microwave-assisted catalyst-free synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and monophenacylanilines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1176201

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT An efficient catalyst-free microwave-assisted synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and substituted monophenacylanilines has been developed. Axial chirality has been noticed in some N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles, but not with N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要
• Modular Synthesis of Highly Substituted 3-Azapyrroles by Rh(II)-Catalyzed N–H Bond Insertion and Cyclodehydration
  作者：Matthew B. Williams、Alistair Boyer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00434

  日期：2022.12.16

  A modular synthesis of highly substituted 3-azapyrroles has been developed using a three-step sequence comprising copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC), N–H bond insertion, and cyclodehydration. 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles (1-STs) can be accessed from common alkyne and sulfonyl azide building blocks by CuAAC using CuTC. Rhodium(II)-acetate-promoted 1-ST denitrogenation results in highly

  使用包括铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC)、N-H 键插入和环化脱水的三步序列开发了高度取代的 3-氮杂吡咯的模块化合成。1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles (1-STs) 可以通过 CuAAC 使用 CuTC 从常见的炔烃和磺酰叠氮结构单元中获得。铑 (II)-乙酸盐促进的 1-ST 脱氮反应产生高度亲电子的铑氮杂乙烯基卡宾，在这里，它被插入二级 α-氨基酮的 N-H 键中，形成 1,2-氨基烯烃。这些产品使用 BF 3 ·OEt 2进行环化和脱水转化为高度取代的 3-氮杂吡咯。这三个步骤（CuAAC、N-H 键插入和环化脱水）可以缩减为一个一锅法过程。该方法被证明是高效的，并且可以耐受各种取代基。
• Filacchioni; Cecchi; Porretta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 619 - 629
  作者：Filacchioni、Cecchi、Porretta、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Ikchoon; Shim, Chang Sub; Chung, Soo Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 975 - 982
  作者：Lee, Ikchoon、Shim, Chang Sub、Chung, Soo Young、Lee, Hai Whang

  DOI：——

  日期：——